Не менее насыщенно, чем личная жизнь, складывалась и творческая деятельность Сташевского. Ежегодно в свет выходил один альбом певца (1994 г. - "Любовь здесь больше не живет", 1995 г. - "Не верь мне, милая"). В 1996 году в результате читательского референдума газеты "Московский комсомолец" Сташевский был назван лучшим певцом года. В том же году он получил премию "Овация" в номинации "Шлягер-96" за песню "Позови меня в ночи". К началу 1997 года тираж его кассет составил миллион сорок тысяч экземпляров плюс 25 тысяч компакт-дисков. Кроме этого, было записано одиннадцать музыкальных клипов, каждый из которых отличало отменное качество. В каждом из этих клипов рядом со Сташевским появлялась прекрасная незнакомка, которую зрительская молва тут же записывала в его любовницы. Однако, по словам самого певца, только с половиной из них у него завязывались романтические отношения. Последним громким романом певца с героиней собственного клипа стали отношения с фотомоделью Ингой Дроздовой (она первая из российских фотомоделей появилась на страницах "Плейбоя").

Дроздова никогда не мечтала о карьере фотомодели (она училась на юриста в Сорбонне), но однажды кто-то из друзей посоветовал ей сделать серию фотографий. В августе 1996 года Инга попросила маму подыскать в Москве хорошего фотографа, и та нашла его в лице... известного клипмейкера Федора Бондарчука, который как раз снимал клип на песню Сташевского "Я не могу тебя простить" и пригласил Ингу на роль героини. Съемки длились десять дней, и все это время Сташевский оказывал Инге повышенные знаки внимания. То он делал ей комплименты, называя "звездой", то дарил букет свежих кувшинок из близлежащего озера. Наблюдавшие за этим романом люди чуть ли не вслух делали ставки относительно того, когда же дело дойдет до "главного". Но дальше ухаживаний отношения певца и фотомодели тогда так и не пошли. Все изменилось через некоторое время, когда Инга задумала снимать клип "Лихорадка" на тему вольного перевода песни Мадонны "Дрожь". В качестве героя Инга пригласила Сташевского, и именно те десять дней по-настоящему их сблизили. Об их романе судачила вся музтусовка, вновь строились предположения относительно будущего этих отношений. Но все завершилось до банального просто - Сташевский внезапно влюбился в другую девушку. Когда это произошло, Инги не было в Москве - она улетела в Австралию, куда перевелась из Сорбонны в один из тамошних престижных вузов. Влад остался в Москве и здесь повстречал свою новую любовь, которая, вопреки многочисленным прогнозам, вскоре стала его законной супругой. Когда Инга узнала об этом, она встретила эту новость на удивление спокойно и даже нашла в себе силы познакомиться с новой суженой бывшего возлюбленного. Затем она уехала в Ригу, где поведала историю своей несостоявшейся любви Раймонду Паулсу. И тот буквально в одночасье написал песню "Унесенные ветром". Однако вернемся к Владу Сташевскому.

Его новой возлюбленной стала дочь генерального директора спорткомплекса "Лужники" 20-летняя Ольга Алешина. История их знакомства выглядит следующим образом.

Весной 1996 года некая столичная фирма праздновала юбилей и пригласила на гала-концерт, который проходил на речном трамвайчике, нескольких популярных артистов, в том числе и Влада Сташевского. Отыграв свою часть программы, Влад вышел на палубу и увидел скучающую блондинку (стоит отметить, что большинство любимых певцом девушек, начиная от Натальи Ветлицкой и кончая Ингой Дроздовой, были именно блондинками). Певец подошел к незнакомке и заговорил. Он узнал, что девушку зовут Ольга, что на юбилей ее пригласили те же самые люди, которые организовали это мероприятие (они были ее хорошими знакомыми).