Много жаргонных словечек, пригодившихся Высоцкому в его блатном творчестве, он почерпнул из общения со своим отцом и дядей (младшим братом отца) Алексеем, который жил на Украине — сначала в Гейсине, потом в Мукачеве, куда юный Высоцкий приезжал отдыхать. Оба Высоцкие-старшие любили блатные песни, особенно нэпманских времен. Например, от них он узнал и выучил куплеты Зингерталя «На еврейском, на базаре», которые впоследствии использовал в спектакле Театре на Таганке «10 дней, которые потрясли мир» (правда, несколько изменив начальные строчки — заменив «еврейский базар» на «Перовский»).

Короче, Высоцкий должен был прийти в блатную тему, и он в нее пришел. Это было предопределено с самого начала, чего сам он, кстати, не скрывал. Еще на заре своей песенной карьеры он сочинил песню под названием «Сорок девять дней», которую можно смело назвать гражданско-патриотической: в ней речь шла о подвиге четырех советских моряков, которые волею судьбы оказались на барже в открытом море и продержались там 49 дней, пока к ним не пришла помощь. Однако эта песня оказалась единственной в своем роде и по сути была «проклята» Высоцким с самого начала. Вот как он сам охарактеризовал ее тогда же, выведя недрогнувшей рукой следующее резюме: «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков». И далее: «Таким же образом могут быть написаны поэмы о покорителях Арктики, об экспедиции в Антарктиде, о жилищном строительстве и о борьбе против колониализма. Надо только взять фамилии и иногда читать газеты».

Таким образом, уже тогда Высоцкий выразил свое главное творческое кредо — никаких сделок с официозом. Отметим, что кредо это родилось на фоне поистине грандиозных свершений, которые тогда происходили в СССР и которые многих сверстников нашего героя вполне искренне завораживали. Например, в тех же газетах и журналах публиковались весьма простенькие стихи непрофессиональных поэтов, которые славили многие тогдашние начинания: целину, освоение космоса, ту же борьбу с преступностью и т. д. и т. п. Взять, к примеру, будущего коллегу Высоцкого по «Таганке» Леонида Филатова. В конце 50-х он подвизался писать в одной из ашхабадских газет (он жил там до своего переезда в Москву) гражданско-патриотические басни, призывающие молодых людей осваивать самые разные профессии. Другой их будущий коллега по актерскому цеху — Георгий Бурков — в те же годы задумал писать трактат о… грядущей победе коммунизма. Короче, многие молодые люди в те годы были по-настоящему увлечены пафосом грандиозного строительства, которое велось в СССР. Однако Высоцкий этого энтузиазма оказался практически начисто лишен, о чем наглядно свидетельствует история с песней «Сорок девять дней». Зато блатная тема захватила его, что называется, с головой.

Есть масса свидетельств того, что многим людям, кто слушал ранние песни Высоцкого, они нравились (будь иначе, наш герой вряд ли бы стал это дело продолжать). Причем в числе его почитателей были не только люди простые (что называется, «от сохи»), но и достаточно образованные. Среди последних, например, был уже упоминавшийся выше педагог Высоцкого в Школе-студии и будущий известный диссидент Андрей Синявский. По словам однокурсницы Высоцкого М. Добровольской:

«Синявский весьма ценил эти первые песни Володи. „Это был воскресный день“ или „Татуировка“… Да, ведь Андрей Данатович вместе с женой Марией Розановой сами прекрасно пели блатные песни!

Синявский был большим знатоком и ценителем такого рода народного творчества, и именно это он ценил в Володе.