Именно во время пребывания Высоцкого в Сибири случились известные всем чехословацкие события — ввод войск Варшавского Договора в Чехословакию с целью сменить тамошнее партийное руководство (вместо А. Дубчека придет Г. Гусак) и свернуть экономико-политические реформы, которые проводились там с начала 60-х. Реформы эти подразумевали существенную капитализацию чехословацкого общества, что невольно сближало их с Западом и потому столь негативно было восприняты Москвой. Высоцкий встретил эти события, как и положено истому либералу — критически. И хотя «сердце ему Прага не разорвала» (как он сам потом напишет в одном из своих стихотворений), однако лишнюю толику ненависти к советскому режиму все же прибавила. Впрочем, не ко всему режиму, а только к тем его представителям, кто олицетворял собой брежневско-сусловское большинство, которое, собственно, и способствовало введению войск в Чехословакию. К прогрессивным деятелям советского режима, вроде Юрия Андропова (он, кстати, не входил в пятерку ведущих деятелей страны, кто способствовал вводу войск) и «птенцов его гнезда», Высоцкий по-прежнему относился с уважением. И только жалел об одном — что их слишком мало в руководстве. Во всяком случае пока мало. Поэтому, служа в КГБ, Высоцкий в глубине души лелеял мечту, что рано или поздно таких «прогрессистов» в советском руководстве будет большинство и они сделают то, что не получилось сделать у чехословаков. Этот был главный идейный стержень, который помогал Высоцкому в его агентурной деятельности в КГБ. Он ненавидел Михаила Суслова, но верил в прогрессиста Юрия Андропова, о котором он знал много хорошего со слов того же Льва Делюсина. В чем-то эта ситуация перекликалась с той, что существовала в агентурной среде в начале XX века. Как писал исследователь политического сыска царской России В. Жилинский: «Агенты внутреннего наблюдения составляли «полицейскую интеллигенцию». Некоторые из них были образованными людьми, сторонниками постепенных реформ, частично разделяли взгляды радикалов, но не одобряли их методов…».

Ну и, конечно, в немалой степени Высоцким двигал материальный стимул, о чем уже говорилось выше. Жить «со звездою в лапах» (по его же словам), посещая «скачки, пляжи, рауты и вернисажи» — это ли не стимул для человека, который совсем недавно «сшибал пятаки на пиво» и проходил по категории неудачников. Еще жива была в его памяти сценка, когда он за кулисами зеркального театра сада «Эрмитаж» предлагал Иосифу Кобзону купить у него собственные песни, поскольку нищая жизнь буквально взяла за горло. Кобзон купить песни отказался (мол, сам их потом будешь исполнять), но денег дал, причем без всякого возврата. Высоцкий тогда подумал: живут же люди! Кобзон всего-то пару лет назад приехал с Украины покорять Москву и уже носил в карманах «котлеты» из денежных купюр. И дело было не только в певческом таланте, но также и в другом: умении приспособиться к обстоятельствам, а то и заставить их работать на себя. У Высоцкого долго не получалось жить таким образом, но кажется теперь он поймал свою птицу удачи за хвост. И, как пелось в одной из его песен: «И меня не спихнуть с высоты».

Неся в своем сердце уважение к «птенцам гнезда Андропова», Высоцкий не упускает возможности лишний раз выказать им это. Так, спустя две недели после чехословацких событий (8 сентября 1968 года) Высоцкий дает концерт дома у Льва Делюсина. Как мы помним, он с 1960 года работал консультантом в Отделе соцстран ЦК КПСС и являлся одним из “крышевателей» Театра на Таганке. Однако в 1966 году, когда несколько пошатнулись позиции его шефа Юрия Андропова (он на какое-то время впал в немилость к Брежневу), Делюсину пришлось уйти из отдела.