Таким образом, двор на Большом Каретном сформировал большинство привычек Высоцкого: как хороших, так и дурных. Чувство товарищеского локтя, чувство справедливости, смелость, душевную щедрость. Первая сигарета, первый стакан вина, первая женщина – это тоже Большой Каретный с его глухими подвалами и подворотнями.

В своем, по многим приметам, автобиографическом «Романе о девочках» Владимир Высоцкий писал: «Особых, конечно, вольностей не было, потому что стеснялись девичества девушки, и юноши боялись ударить в грязь лицом и опозориться, да некоторые просто и не знали, что делать дальше после объятий. На практике и не знали, хотя теоретически давно изучили все тонкости из ботаники, зоологии и анатомии, которая в 9-м классе преподается под хихиканье и сальные шуточки. Знали они про первородный грех Адама и Евы и последующие до нынешних времен, ибо жили они по большей части в одной комнате с родителями, и родители думали, что они спят, конечно же… но они не спали и все слышали. Справедливо все-таки замечено древними: во всем виноват квартирный вопрос».

Желание познания сексуальной практики в каждом мальчишке-подростке возникает гораздо раньше условий, могущих это желание удовлетворить. В случае с Высоцким все обстояло несколько иначе. В той компании, где находился он, хватало места и девушкам, бывшим на несколько лет старше Высоцкого. И хотя тот не отличался ни отменным ростом, ни какой-то особенной красотой, но девушкам нравился его веселый, темпераментный характер и дар отменного рассказчика-юмориста. Многие из этих девушек были даже более раскованны, чем ребята, и свой богатый сексуальный опыт передавали легко. Ведь многие из них росли в таких семьях и дворах, где все было проще и грубее, чем писалось в книгах и показывалось в кино.

Но для Высоцкого приобретение практического сексуального опыта пока выражалось в пассивном наблюдении за действиями старших товарищей. В откровенных воспоминаниях двоюродного брата Высоцкого Павла Леонидова есть строчки и об этом: «Однажды потащили на моей первой „Победе“ шестнадцатилетнего Володю в Машкино: Гена, Володя, я, три девочки. Заехали куда-то в кусты, расположились. Володя застеснялся. Мы с Геной занялись делом, а Володя „смотрел телевизор“. Так мы называли процесс „глядеть и не участвовать“.

И все же грубое дворовое воспитание, через которое прошел Высоцкий, так и не убило в нем мужского благородства. И если одна из любимых женщин Сергея Есенина Галина Бениславская в 1925 году написала в своем дневнике: «Сергей – хам. При всем его богатстве – хам. Под внешней вылощенной манерностью, под внешним благородством живет хам. И ведь с него больше спрашивается, нежели с какого-либо простого смертного. Если бы он ушел просто, без этого хамства, то не была бы разбита во мне вера в него. А теперь чем он для меня отличается от Приблудного? – такое же ничтожество, также атрофировано элементарное чувство порядочности», – то ни одна из женщин, которых любил Владимир Высоцкий, не захотела сказать о нем ни одного дурного слова, хотя всякое бывало в их отношениях с ним.

Иза Высоцкая: «Мне просто повезло: в моей жизни было большое счастье. И когда мы расстались, у меня было такое ощущение, что женщины должны быть с ним очень счастливы.