Должность Великого Магистра (Гран Мештри) Ордена Христа долгое время оставалась, как и в других рыцарских и духовных Орденах, выборной. Однако в 1417 году, после кончины Великого Магистра дома Лопу Диаша ди Соуса, король Португалии предложил избрать не новым магистром, а комендантом (управителем) Ордена Христа своего сына — инфанта дома Энрики. Папа римский согласился с королевским предложением, и в 1420 году управление Орденом Христа было передано дому Энрики (как полноправному члену Ордена — рыцарю-монаху, принесшему обеты послушания, безбрачия и нестяжания). С этого времени и до 1551 года управление Орденом Христа осуществлялось членами португальской королевской семьи. Так выборного главу Ордена Христа, Великого Магистра, сменил назначаемым королем и несменяемый комендант. Это обеспечило португальской короне постоянный, надежный и беспрепятственный контроль над Орденом Христа, хотя папский престол продолжал рассматривать Орден Христа в качестве чисто военно-монашеского (религиозного военного) учреждения и субъекта исключительно церковного права.

Прославившая коменданта Ордена Христа дома Энрики Навигадора (основавшего в городе Сагриш на юго-западе Португалии одну из первых «навигацких», то есть мореходных, школ Европы) страсть к морским исследованиям объяснялась целым рядом причин, главными из которых представляются следующие.

Во-первых, если мавры в Африке были действительно столь могущественны и многочисленны, как о них говорили в Европе, принцу, «как любому разумному человеку, обладающему естественной предусмотрительностью» (по выражению португальского историка Азурары), следовало бы выяснить силу врагов Святого Креста и пределы их могущества.

Во-вторых, за тридцать один год войны с маврами принц-комендант Энрики «не нашел ни одного христианского короля или принца за пределами своих земель, который во имя любви к Господу нашему Иисусу Христу согласился бы помочь ему в этой войне. Поэтому он пытался выяснить, не найдется ли в Африке или Индии христианских принцев (владетельных государей — В.А.), в которых любовь к Христу сильна настолько, что они согласились бы помочь ему в борьбе против врагов христианской веры» (в частности, принц Энрики пытался получить информацию о легендарном христианском «царстве пресвитера Иоанна в Индиях» — и со временем португальские мореплаватели действительно установили контакт с изнемогавшей в борьбе с мусульманами христианской Эфиопией, или, как тогда говорили, Абиссинией, едва не ставшей в результате этого контакта заморским владением Португалии).

В годы правления Энрики Навигадора (в чьей натуре стремление к открытию новых земель неразрывно сочеталось с благочестивым стремлением способствовать обращению в христианство «закосневших во мраке язычества» обитателей этих земель и, тем самым, спасению их душ) Орден Христа занялся активной миссионерской и торговой деятельностью в португальских заморских владениях. Так, в 1425 году рыцари Христа под знаком красного креста храмовников (зачастую — без белого «реабилитирующего» Орден креста в середине) колонизировали остров Мадейру и Канарские острова, в 1445 году — Азорские острова, а в дальнейшем исследовали западное побережье Африки (скорей всего — не без использования старинных морских карт, доставшихся им от их предшественников — тамплиеров).

Принц Энрики Навигадор не стеснялся использовать доходы возглавляемого им Ордена Христа для финансирования своих морских экспедиций (хотя сам, вопреки своему прозвищу — «Мореплаватель» — никогда не выходил в открытое море, ограничившись каботажным плаванием вдоль берега), унаследованные рыцарями Христа от их предшественников-храмовников морские карты — для прокладывания новых маршрутов, а имя Ордена — для того, чтобы добиться от папы римского Евгения IV официального признания права Португалии на земли, открытые именем Христа.