Дербенев редко болел и всегда считал себя здоровым человеком. Очень долгое время он не употреблял спиртного, не курил, соблюдал посты, даже кофе пил редко. Словом, вел здоровый образ жизни. Единственное, что его иногда беспокоило, — боли в желудке. Но один приятель-знахарь из Новосибирска снабдил его лекарствами, которые весьма эффективно снимали боль. Так что до поры до времени на эти боли Дербенев не обращал внимания.

В начале 1993 года Дербенев вернулся из круиза и вновь почувствовал боли в желудке. Жена и дочь уговаривали его пройти гастроскопию, но он наотрез отказался это делать. Он хорошо помнил рассказ музыканта Евгения Светланова, как тот чуть не умер, «проглотив кишку», которая поранила пищевод. Единственное, на что согласился Дербенев, — сходить к платному врачу. Тот предположил, что боли в желудке у Дербенева — следствие слабости мышц. И посоветовал попить но-шпу. Но лекарство не помогло. Тогда Дербенев отправился к другому эскулапу. Тот сказал, что мышцы здесь ни при чем, и выписал… другое лекарство, причем детское — его дают детям, которые не моют руки (!). Причем пить его надлежало не только Дербеневу, но и всем его домочадцам.

Между тем боли в желудке продолжались. В хождениях по врачам, которые лечили поэта как бог на душу положит, прошло полтора года. В конце концов, в середине 1994 года Дербенев согласился лечь в больницу на Оленьих прудах, которую в народе называли «кремлевской». У него была отдельная палата с телевизором и телефоном. Там его навещали не только родные, но и коллеги (один раз приезжали Алла Пугачева и Филипп Киркоров). В этой больнице Дербенев пробыл чуть больше недели. Когда ему предложили сделать там операцию, он отказался, испугавшись, что у тамошних врачей нет необходимого опыта. И решил отправиться в Институт проктологии. Причем, прежде чем он туда попал, он съездил в «кремлевку» и забрал оттуда свои документы и медицинский диагноз. Последний ему давать не хотели, поскольку по правилам его должны были переслать в институт с курьером. Но Дербенев настоял, пообещав конверт ни в коем случае не вскрывать. Но свое обещание он нарушил.

Едва они с женой вышли из «кремлевки», как тут же на ближайшей лавочке и вскрыли конверт. И узнали, что у поэта рак желудка, больше половины желудка необходимо вырезать, уже появились первые метастазы, их пока немного, но операция требует срочности. Но даже после этого Дербенев на операцию не лег. Вместо этого он позвонил приятелю-знахарю в Новосибирск, и тот категорически запретил ему оперироваться: дескать, если тебя коснется нож, то я бессилен буду помочь. И 21 сентября Дербенев улетел к нему в Новосибирск. Вернулся оттуда восемь дней спустя в полной уверенности, что поступил правильно, поскольку, пока он там был, желудок у него не болел ни разу. Не болел он и последующие две недели, пока Дербенев принимал лекарства знахаря. Окрыленный этим, поэт снова отправился в Новосибирск и был там около недели. Но когда вернулся в Москву, боли вернулись снова. И никакие лекарства знахаря уже не помогали. Каждую ночь, часа в два, Дербенев поднимался с постели и шел на кухню, чтобы сварить себе макароны: только немного поев, он мог ненадолго успокоить больной желудок. Когда боли стали совсем невыносимыми, он снова согласился обратиться к врачам. Те сказали, что время упущено и ему придется ложиться в Онкологический центр на Каширке, поскольку после операции теперь уже потребуется «химия». 12 декабря 1994 года Дербенев отправился на Каширку.

Операцию поэту сделали через 10 дней. И то благодаря настойчивости близких и друзей Дербенева. На носу был Новый год, а нужной крови в Центре не оказалось. Тогда поэт позвонил Алле Пугачевой, и та сделала все, чтобы кровь достали до праздников. Операция была сложной — Дербеневу удалили весь желудок, хотя собирались лишить лишь трех четвертей, но, увы, он уже весь был поражен метастазами.