Черчилль мысленно уже завершил войну. Теперь он как бы размышлял над ее итогами. Возможно, принимая решение вступить в союзные отношения с Советской Россией, он хотел поддержать Россию на плаву до тех пор, пока Великобритания и США не сумеют склонить чашу весов на свою сторону. История распорядилась иначе. Именно СССР стал той силой, которая сокрушила Германию, и от нее — а не от Британии — через три года боевых действий больше всего зависела расстановка сил в Европе. Расчет на то, что в конечном счете Россия и Германия взаимно ослабят и нейтрализуют друг друга, оказался неоправданным. Черчилль, как и Рузвельт, не сумел верно оценить потенциал Советского Союза.

Советская армия стала выигрывать войну, и Черчилль начал колебаться между надеждой и отчаянием. Периодически его речи звучали весьма оптимистически. Так, выступая перед палатой общин 24 мая 1944 г., он сказал: «Глубокие перемены произошли в Советской России. Троцкистская форма коммунизма полностью выметена из страны. Победа русских армий приведет к гигантскому укреплению мощи русского государства и несомненному расширению его кругозора. Религиозная сторона русской жизни теперь переживает удивительное возрождение». Периодически Черчилль считал нужным делать публичными самые лестные оценки советских военных усилий. 28 сентября 1944 г. в палате общин он сказал, что британские и американские союзники «никогда не должны забывать о неизмеримых услугах, которые Россия оказала в общем деле. Выстояв в течение долгих лет страданий, она сумела выбить жизнь из германского военного монстра». Россия, — добавил Черчилль, — «сдерживала и уничтожила большую часть противостоящих нам сил, чем все те, кто сражается с немцами на Западе. И она за эти долгие годы заплатила огромную цену. Именно на нее упала основная тяжесть борьбы в наземных сражениях. Будущее мира и, конечно же, будущее Европы зависит от сердечности, доверия и понимания ассоциации народов Британской империи, Соединенных Штатов и Советской России».

В более мрачном настроении Черчилль говорил о «грядущих реках крови». Пассивность была премьером отметена, и он отправляется в Москву. 9 октября 1944 г. он разместился на даче Молотова, которая находилась примерно в 45 минутах езды от центра города. Вечером Черчилль направился на автомобиле в Кремль на встречу со Сталиным, во время которой пообещал, что «будет поддерживать установление такой границы с Польшей, которая зафиксирована в Тегеране… Эта граница необходима для безопасности и будущего России, что бы там ни говорили лондонские поляки». Это решение уже поддержано британским военным кабинетом. Желая получить компенсацию, Черчилль обратился к Сталину со словами, что «Британия должна быть ведущей средиземноморской державой», и он надеется, что «маршал Сталин позволит ему иметь решающее право при определении положения Греции. Подобным же образом маршал Сталин будет иметь решающее слово в отношении Румынии. Лучше было бы объяснить стратегические пожелания великих держав дипломатическими терминами и «не использовать фразы «разделение сфер влияния», так как американцы могут быть шокированы. Но до тех пор, пока он и маршал Сталин понимают друг друга, можно будет объяснить всю ситуацию американскому президенту».

Сталин ответил, что Рузвельт, по-видимому, потребует «слишком многого для Соединенных Штатов, оставляя слишком мало для Советского Союза и Великобритании, которые, в конце концов, имеют договор о взаимопомощи». Согласно собственным записям Черчилля об этом моменте переговоров со Сталиным, он поставил вопрос так: «Давайте решим наши проблемы на Балканах. Ваша армия находится в Румынии и Болгарии, у нас в этих странах имеются интересы, миссии и агенты. Давайте не сталкиваться в мелких вопросах». Черчилль взял лист бумаги и написал на нем следующее: «Румыния — Россия — 90 %, другие страны — 10 %; Болгария — Россия — 75 %, другие страны — 25 %; Югославия — 50–50; Греция — Великобритания — 90 %, другие страны — 10 %».