1806, сентябрь — декабрь — Учится в Петербургской гимназии при Педагогическом институте.

1807, январь — апрель — Знакомство и начало дружбы с В.А. Жуковским.

20 апреля — Смерть отца, Андрея Ивановича Вяземского.

5 ноября — Вяземский поступает на службу в Межевую канцелярию юнкером.

1808 — Знакомство и начало дружбы с А.И. Тургеневым.

27 апреля — Получил чин титулярного советника.

12 мая — Написано «Послание к Жуковскому в деревню», которое в октябре стало первым печатным стихотворением поэта (Вестник Европы, № 19).

1810, 15 февраля — Смерть старшей сестры Вяземского, княгини Екатерины Андреевны Щербатовой.

Март — Знакомство и начало дружбы с К.Н. Батюшковым. Наброски многочисленных статей на литературные («О критике», «О поэзии») и политические («О Пруссии», «Об искусстве государственного управления») темы.

1811 — Активное участие в литературной «войне» со сторонниками А.С. Шишкова.

22 марта — Получил придворное звание камер-юнкера Двора Е.И. В.

18 октября — Женитьба на княжне Вере Федоровне Гагариной (1790-1886).

1812, 19 августа — Вступил в чине поручика в 1-й Конный Казачий полк.

24 августа — Участвовал в Бородинской битве, на поле боя спас раненого генерала А.Н. Бахметева, за что награжден орденом Святого Владимира IV степени с бантом. Выехал в Ярославль и Вологду, где родился его первенец — сын Андрей. Пишет «К Тиртею славян», «К Жуковскому».

1813, 7 августа — Родилась дочь Мария.

1814 — Принимал участие в организации московских торжеств по поводу взятия Парижа. Впервые напечатал стихотворение за полной подписью («Надпись к бюсту Александра I») и получил за него бриллиантовый перстень от императрицы.

Август — Смерть сына Андрея и связанное с ней стихотворение «Из области тайной…»,

1815, 14 октября — Заочно принят в литературное общество «Арзамас» под именем Асмодея. Многочисленные послания и эпиграммы. Родился сын Дмитрий.

1816, 2 февраля — Вместе с Карамзиным прибыл в Петербург, где представлялся Александру I и посетил Г.Р. Державина.

24 февраля — Принят в «Арзамас» очно.

26 февраля — Заочно принят в Общество любителей российской словесности.

25 марта — В Царском Селе познакомился с А.С. Пушкиным. Пишет статью «О Державине», послание «К перу моему», начинает элегию «Первый снег».

1817, 21 февраля — Родилась дочь Прасковья.

Май — Поездка в Петербург, знакомство с М.Ф. Орловым и Н.И. Тургеневым. Планы арзамасского журнала.

27 августа — Получил чин коллежского асессора и перевод в канцелярию императорского комиссара в Королевстве Польском Н.Н. Новосильцева.

6 ноября — Смерть сына Дмитрия. Статья «О жизни и сочинениях В.А. Озерова», стихотворения «Прощание с халатом», «Деревня», цикл из четырех «Песен».

1818, 11 февраля — Выехал в Варшаву.

15 марта — Речь Александра I на открытии Первого сейма. Рост либеральных настроений Вяземского.

30 апреля — Родился сын Николай.

Август — Поездка в Краков. Работа над Государственной Уставной грамотой.

14 декабря — Начало поездки в Россию. Стихотворения «Петербург», « Ф.И. Толстому».

1819, 28 марта — Получил чин надворного советника.

19 октября ~ Получил чин коллежского советника. Активная политическая переписка с А.И. и С.И. Тургеневыми. Стихотворения «Первый снег», «Уныние», «Сибирякову», «К В.