С поэтическим творчеством Бродского по-английски все было сложнее — тем более что он весьма неохотно принимал во внимание советы других. Если его эссе были широко признаны как шедевры, то написанные по-английски стихи вызывали в лучшем случае осторожную благосклонность, в худшем — прямое неприятие; безоговорочно положительных оценок почти не было. Это касается в равной степени как автопереводов, так и стихов, написанных прямо по-английски. Пока Бродский был жив, критика была большей частью умеренной, но после его смерти даже некоторые друзья и поклонники стали публично выражать свои сомнения. «Как могли его понять те, кто не читал его по-русски, по его английским стихотворениям? — спрашивал Исайя Берлин и сам же отвечал: — Совершенно непонятно. Потому что не чувствуется, что они написаны великим поэтом… Поэт может писать только на своем языке, на языке своего детства». «У него был не слишком хороший слух к звуку английского языка, к его настоящему звучанию, — сказала Сьюзен Зонтаг, которая однажды, в ответ на мой осторожно высказанный скептицизм по поводу английских стихов Бродского, отозвалась словами: — Конечно, это не стихи — это стишки». Чеслав Милош подчеркивал, что поэт не должен писать стихи не на своем языке и сам он этого не делает (хотя под конец жизни и стал переводить свои стихи на английский). И поэт Роберт Хасс, переводчик Милоша, считал, что, читая Бродского по-английски, «как будто бродишь среди руин благородного здания».

Однако и при жизни Бродского появлялись резко отрицательные отзывы. Примером может служить рецензия английского критика Кристофера Рида на третий поэтический сборник Бродского на английском языке, «К Урании» («То Urania»), вышедший в 1988 году. Она была опубликована в видном журнале «London Review of Books», и содержание ее было столь же убийственным, как и название «Великая американская катастрофа». Бродский долгие годы занимал, пишет Рид, некоторую среднюю позицию между русским и английским, «в той нейтральной зоне, которая называется „переводная литература“», но, поскольку он стал писать по-английски и переводить собственные стихи, он должен примириться с тем, что его судят по качеству итоговых текстов. Суд самого Рида беспощаден: «У Бродского явные проблемы не только с временами глагола, но и с предлогами, союзами, порядком слов, родительным падежом и со многими другими мелочами, которые не так легко обозначить грамматическими терминами». Бродскому надо в первую очередь «натренировать слух, если он хочет преуспеть в английской поэзии», — теперь же дела обстоят так, что «отсутствие слуха» вредит и его автопереводам, и стихам, написанным по-английски. Но и помимо языка Рид предъявляет Бродскому ряд претензий, в том числе «интеллектуальное нетерпение», заставляющее его «высказывать спорные мнения высокопарно непререкаемым тоном». Однако главный упрек касается именно обращения с английским: «Может быть, уже слишком поздно уповать на то, чтобы кто-нибудь — коллега, редактор или обыкновенный литературный поденщик — взялся помогать этому человеку или предупреждал его о риске, на который он идет».

Вскоре после смерти Бродского британский коллега Рида поэт Крейг Рейн похожим образом раскритиковал посмертно изданные книги Бродского — поэтический сборник «So Forth» и сборник эссе «О скорби и разуме». Название рецензии в «Financial Times» звучало не менее грозно, чем у Рида: «Репутация, подвергнутая инфляции». Рейну английская проза Бродского так же мало нравится, как и его поэзия, которой присущи «неуклюжесть», «болтливое отсутствие ясности» и «водянистость». Так же как Рид, Рейн не ограничивается критикой одной лишь формы.