Июля 15-го числа 1794 года скончалась у него первая жена. Не могши быть спокойным о домашних недостатках и по службе неприятностях, чтоб от скуки не уклониться в какой разврат, женился он января 31-го дня 1795 года на другой жене, девице Дарье Алексеевне Дьяковой. Он избрал ее так же, как и первую, не по богатству и не по каким-либо светским расчетам, но по уважению ее разума и добродетелей, которые узнал гораздо прежде, чем на ней женился, от обращения с сестрою ее Марьею Алексеевною и всем семейством отца ее, бригадира Алексея Афанасьевича Дьякова, и зятьев ее, Николая Александровича Львова, графа

Якова Федоровича Стейнбока и Василья Васильевича Капниста, как выше видно, приятелей его. Причиною наиболее было сего союза следующее домашнее приключение. В одно время, сидя в приятельской беседе, первая супруга Державина и вторая, тогда бывшая девица Дьякова, разговорились между собою о счастливом супружестве. Державина сказала: ежели б она, г-жа Дьякова, вышла за г. Дмитриева, который всякий день почти в доме Державина и коротко был знаком, то бы она не была бессчастна. "Нет, - отвечала девица, - найдите мне такого жениха, каков ваш Гаврил Романович, то я пойду за него, и надеюсь, что буду с ним счастлива". Посмеялись, и начали другой разговор. Державин, ходя близ их, слышал отзыв о нем девицы, который так в уме его напечатлелся, что, когда он овдовел и примыслил искать себе другую супругу, она всегда воображению его встречалась. Когда же прошло почти 6 месяцев после покойной и девица Дьякова с сестрою своею графинею Стейнбоковою из Ревеля приехала в Петербург, то он, по обыкновению, как знакомым дамам, сделал посещение. Они его весьма ласково приняли; он их звал, когда им вздумается, к себе отобедать. Но поселившаяся в сердце искра любви стала разгораться, и он не мог далее отлагать, чтоб не начать самым делом предпринятого им намерения, хотя многие богатые и знатные невесты - вдовы и девицы - оказывали желание с ним сблизиться; но он позабыл всех, и вследствие того на другой день как у них был, послал записочку, в которой просил их к себе откушать и дать приказание повару, какие блюда они прикажут для себя изготовить. Сим он думал дать разуметь, что делает хозяйкою одну из званых им прекрасных гостий, разумеется, девицу, к которой записка была надписана. Она с улыбкою ответствовала, что обедать они с сестрою будут, а какое кушанье приказать приготовить, в его состоит воле. Итак, они у него обедали; но о любви или, простее сказать, о сватовстве никакой речи не было. - На другой или на третий день поутру, зайдя посетить их и нашед случай с одной невестой говорить, открылся ей в своем намерении, и как не было между ними никакой пылкой страсти, ибо жениху было более 50-ти, а невесте около 30-ти лет, то и соединение их долженствовало основываться более на дружестве и благопристойной жизни. нежели на нежном страстном сопряжении. Вследствие чего отвечала она, что она принимает за честь себе его намерение, но подумает, можно ли решиться в рассуждении прожитка; а он объявил ей свое состояние, обещав прислать приходные и расходные свои книги, из коих бы усмотрела, может ли она содержать дом сообразно с чином и летами. Книги у ней пробыли недели две, и она ничего не говорила. Наконец сказала, что она согласна вступить с ним в супружество. Таким образом совокупил свою судьбу с сей добродетельной и умной девицею, хотя не пламенною романическою любовью, но благоразумием, уважением друг друга и крепким союзом дружбы. Она своим хозяйством и прилежным смотрением за домом не токмо доходы нашла достаточными для их прожитка, но, поправив расстроенное состояние, присовокупила в течение 17 лет недвижимого имения, считая с великолепными пристройками домов, едва ли не половину, так что в 1812 году, когда сии "Записки" писаны, было за ними вообще в разных губерниях уже около 2000 душ и два в Петербурге каменные знатные дома.

В течение 1795 года он пытался еще лично проситься у государыни, хотя не в отставку, но в отпуск на год, для поправления своей экономии.