С 1 по 7 июля 1790 года Шешковский три раза допрашивал Радищева. Писатель признал свою вину и все же, называя свою книгу «пагубной», а выражения в ней «дерзновенными» и «неприличной смелости», тем не менее не отказался ни от одной своей строчки. На допросах он твердо повторял, что все написанное – истинная правда.

Императрица Екатерина II, напуганная вольнодумством, пошла на беспрецедентный шаг – лично написала замечания на книгу Радищева, превратив их в своеобразный обвинительный акт. Шешковскому пришлось немало потрудиться и составить из ее замечаний 29 вопросов, которые можно разделить на три группы. Пять первых касаются написания, печатания и продажи книги. Во вторую группу, самую обширную, вошли 18 вопросов по содержанию книги. И наконец, третья группа – вопросы относительно личности самого автора.

По поводу пронзительной главы «Зайцово» Шешковский задал Радищеву пять вопросов. Эти потрясающие страницы «Путешествия», обнажившие самые дикие издевательства помещиков над своими крепостными, Екатерина II в своих замечаниях назвала всего лишь «выдуманной сказкой». Она писала: «Ежели кто учинит зло, дает ли то право другому творить наивящее зло?» Поэтому Шешковский спрашивает Радищева: «Начиная со стр. 131 ПО 139-ю какая нужда была вводить вам происшествие в рассуждение учиненного господскими детьми над их девкою насилия, зная, что один пример на всех относиться не может?» Радищев ответил: «Описывая сей дурной поступок, думал я, что он может воздержать иногда такого человека, который бы захотел поступать так дурно; однако ж кто б это делал, того он доказать не может, а писал сие по сродной человеку слабости, чая от таких дурных поступков воздержать».

Особенно возмутила императрицу ода «Вольность», вошедшая в главу «Тверь». Она интересуется: «Сии страницы суть криминального намерения, совершенно бунтовские, о сей оды спросить сочинителя, в каком смысле и кем сложена». Шешковский именно так и поступил, Радищев же на это ответил: «Ода сия почерпнута из разных книг, и изъявленные в ней картины взяты с худых царей, каковых история описует… Признаюсь, однако ж, от искреннейшего сердца и в душевном сокрушении, что ода сия наидерзновеннейшая… Намерения при составлении оды не имел иного, как прослыть смелым сочинителем; теперь вижу ясно, сколь много в ней безумного, пагубного и гнусного и, словом, такого, чего бы мне никогда писать не надлежало».

Сильнее всего волновал императрицу вопрос о сообщниках. В своих замечаниях она опасается, что Радищев «себя определил быть начальником, книгою ли или инако исторгнуть скиптра из рук царей, но как сие исполнить един не мог, показываются уже следы, что несколько сообщников имел; то

надлежит его допросить, как о сем, так и о подлинном намерении, и сказать ему, чтоб он написал сам, как он говорит, что правду любит, как дело было; ежели же не напишет правду, тогда принудит меня сыскать доказательство и дело его сделается дурнее прежнего». Шешковский, конечно, не преминул спросить Радищева и об этом, но тот решительно отверг все подозрения.

После того как Радищев ответил на «вопросные пункты», его еще несколько раз допрашивали в Тайной экспедиции. Там ему пришлось более подробно рассказать о своей жизни, семье, родственниках, имущественном положении. Екатерина II внимательно следила за ходом следствия и не намерена была его затягивать.