Когда мама привела Леню записываться в школу, учителя сказали: «Какой-то он слабенький у вас, чахлый, не потянет, давайте годик подождем». Спустя год Филатов набрал нужные кондиции и был зачислен в 1-й класс ашхабадской школы № 6. Ему повезло: тогда в СССР было снова введено совместное обучение мальчиков и девочек, поэтому он стал учиться в смешанном классе, что все-таки намного интереснее, чем если бы его одноклассниками были одни мальчишки. Мальчишек Филатову хватало и во дворе, где он проводил большую часть своего времени. Клавдии Николаевне уделять много внимания сыну было недосуг, поскольку ей приходилось работать сразу на трех (!) работах, да еще заочно учиться в Московском экономическом институте.

Именно в школьные годы Филатов впервые взялся за перо – стал баловаться стихами. Это не было случайным, поскольку наш герой больше имел склонность к гуманитарным наукам, чем к точным (последние ему не давались, и учителя его просто «вытаскивали»). Стихи он писал «правильные», этакие басни на самые актуальные темы, почерпнутые им либо в газетах, либо в разговорах со взрослыми. Одно из таких стихотворений-басен было напечатано в газете «Комсомолец Туркмении», что сделало Филатова не только знаменитым в пределах Ашхабада человеком, но и принесло ему первый денежный гонорар.

Вспоминает Л. Филатов: «Ашхабад в годы моей юности не сказать чтоб уголовный, но… южный город, смешение национальностей, темпераментов. Там и армяне, и украинцы, и евреи, и грузины, и туркмены, разумеется. И понятно, что проводить девочку вечером было мероприятие небезопасное. В этих республиках надо рождаться аборигеном. Однако тогда время все равно было иное, чем теперь. Мне вот слово «еврей» объяснили в Москве. Живя в Ашхабаде, я это плохо понимал, ну еврей и еврей. А чем плох еврей, объяснила «великодушная» Москва…

В Ашхабаде мне очень нравилось – там уже в середине 50-х был удивительный воздух свободы. Судите сами – главная улица города вела прямо на границу с Ираном. Многие местные глухими тропами перебирались в другое государство, минуя таможни. На базарах Ашхабада практически свободно можно было купить легкие наркотики. Я попробовал анашу – не впечатлило. Мама об этом не узнала…»

В начале 60-х Филатовы вновь сменили место жительства. Тяжелая жизнь (работа в нескольких местах, заочная учеба в институте) подорвала здоровье Клавдии Николаевны, и она решила уехать из Средней Азии к себе на родину, в Пензу, где у нее жили мама и родной брат. Филатов, который прикипел к Ашхабаду всеми фибрами своей души, уезжать никуда не хотел. Однако вынужден был смириться, поскольку здоровье мамы для него было важнее. Правда, чуть позже мама согласилась, чтобы сын жил на два дома: учился в Ашхабаде, где осел его отец (напомним, что у двух Собак хорошая совместимость), а летом приезжал к матери.

В Пензу Филатовы приехали в 1963 году (в тот год город как раз отмечал свое 300-летие). Клавдия Николаевна устроилась работать бухгалтером на ТЭЦ, от которой им с Леонидом дали маленькую комнату. В Пензе Филатов пробыл недолго, после чего уехал в Ашхабад. А летом снова вернулся к матери, где внезапно… влюбился. Девушку звали Люба Сидорит, она была подружкой двоюродной сестры Филатова Светланы. Самое удивительное, она была на два года младше его, то есть родилась в год Крысы (1948), как и мама Леонида. А это означало, что завершись эта первая любовь походом в ЗАГС, то ничего хорошего из этого бы не вышло. Судьбе будет угодно, чтобы молодые расстались. Но тогда, в 63-м, они об этом еще не догадывались.

Влюбленные встречались после школы и обычно проводили время за городом: например, летом любили кататься на лодке по реке Сура. Еще они любили прогуливаться вдоль берега реки и есть горбушки еще теплого хлеба, который они покупали в ближайшей булочной.