После того, как Фидель Кастро был арестован за смелую, но неудавшуюся попытку штурма армейских казарм в Сантьяго 26 июля 1953 года, родители Рамона оказались в тюрьме вместе с другими участниками восстания.

Мать погибла во время допроса в камере гаванской тюрьмы, а отец умер в этой же самой тюрьме всего через несколько недель от невыносимых условий и разбитого сердца. Вновь вся собственность семьи была конфискована, и Району в наследство остался лишь старомодный титул без какого-либо состояния. В то время ему было четырнадцать лет. Семья Кастро приютила его и заботилась о нем, как могла.

Когда Фидель Кастро был освобожден по амнистии, Рамон уехал вместе с ним в Мексику и в свои шестнадцать стал одним из первых добровольцев кубинской освободительной армии в изгнании.

Именно там, в Мексике, он впервые научился пользоваться своей незаурядной внешностью для покорения женских сердец. К семнадцати годам он заслужил у соратников прозвище «Эль Зорро Дорадо», что означало «Золотой Лис», и приобрел устойчивую репутацию непревзойденного любовника.

Вплоть до ареста отца и его смерти в застенках Батисты Рамон получал лучшее из всех возможных образований, доступных единственному отпрыску богатой аристократической семьи. Он посещал привилегированную частную школу в Англии и провел два года в Харроу, так что английским владел в совершенстве, не хуже, чем родным испанским. В школьные годы проявлял недюжинные способности в учебе и одновременно преуспевал во всех занятиях, приличествующих молодому джентльмену. Хорошо держался в седле, отлично владел бейсбольной битой и мастерски забрасывал удочку на рыбалке. К тому же был несравненным стрелком, без промаха поражавшим на охоте испанских красноногих куропаток и мексиканских белокрылых голубей. Итак, он умел стрелять, ездить верхом, танцевать, петь, был необыкновенно красив, а когда вернулся на Кубу вместе с Фиделем Кастро и его восемьюдесятью двумя героями 2 декабря 1956 года, то доказал свою доблесть в том страшном бою, когда большинство его отважных товарищей полегли на прибрежном песке.

Он был одним из немногих уцелевших, которым удалось во главе с Кастро скрыться в горах. Во время долгих лет партизанской войны Эль Зорро неоднократно спускался в города и деревни, чтобы вновь и вновь испробовать свое искусство на бесчисленных женщинах, молодых и не очень, красивых и простушках. В объятиях Рамона все они становились преданными дочерьми революции. С каждой новой победой он оттачивал свое мастерство, приобретал все большую уверенность в себе, и в конце концов завербованные им сеньоры и сеньориты внесли существенный вклад в победу революции и свержение режима Батисты.

К этому времени Кастро уже полностью осознал, какую ценность представляет собой его молодой родственник и протеже, и, придя к власти, отправил его в Америку продолжить образование. Изучая политическую историю и социальную антропологию во Флоридском университете, Рамон одновременно вовсю использовал свое любовное искусство для проникновения в кубинскую эмигрантскую организацию, которая, при содействии американского ЦРУ, готовила вторжение на остров для свержения революционного правительства.

Сведения, добытые Рамоном, во многом помогли заранее определить место и время высадки контрреволюционеров в бухте Кочинос, в результате чего предатели были полностью разгромлены. К этому времени, однако, его исключительные способности привлекли внимание не только соотечественников, но и их союзников.

После окончания с отличием Флоридского университета и возвращения в Гавану глава местного отдела КГБ на Кубе убедил Кастро и шефа ДГА послать Рамона в Москву для дальнейшей подготовки. За время своего пребывания в Советском Союзе Мачадо с лихвой оправдал те предварительные оценки его способностей и потенциальной ценности, что были сделаны КГБ до приезда.