С многочисленным войском главный воевода самозванца Дмитрия направился к столице. Стоявшие на пути города дружно признавали его власть. Только в Коломне отважились сопротивляться, что повлекло за собой полное разграбление города.

22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, укрепив его деревом и валом, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая бедных и меньших против богатых и знатных и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.

Ополчение Болотникова стремительно росло; из него выделялись отдельные шайки, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с воеводой по этому поводу переговоры. Но Дмитрий не являлся.

Некоторые города стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. К тому же в самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой – холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых – Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в свое войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.

Видя, что ратные силы Шуйского с каждом часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями. Шуйский предложил ему сдаться, пообещав при этом высокий чин. Но предводитель повстанцев оставался верным Дмитрию-самозванцу и был полон решимости бороться за его дело до последней возможности. Василий Шуйский решил перейти от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборье, где верный Дмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков с атаманом Беззубцевым во главе перешли на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне.

Высланные сюда Шуйским отряды окружили город со всех сторон, несколько раз шли на штурм, разбили спешившее к Болотникову на помощь ополчение под командованием князя Масальского. Болотников успешно отбивал набеги неприятеля и сам предпринимал успешные вылазки. Ни многочисленные потери, ни недостаток в съестных припасах, особенно чувствительный к концу зимы, не могли его заставить сдаться, хотя ему было обещано полное прощение. Воевода, правда, был недоволен, что царевич Дмитрий все не являлся, а вскоре и совсем скрылся.

Тогда среди терских и волжских казаков появился новый самозванец, принявший имя царевича Петра, будто бы сына Федора Ивановича, подмененного дочерью, вскоре умершею. Он уже подступал к Путивлю. Его помощью и решил воспользоваться князь Шаховской. Он отправил Лжепетра в Тулу, а затем и двинулся сам. На помощь Болотникову он отправил отряд под начальством князя Телятевского. Последний разбил 2 мая царских воевод Татева и Черкасского под Калугою, на Пчелве. Тогда Болотников сделал вылазку и навел такой страх на осаждавших, что они в страхе все разбежались, оставив неприятелю пушки, обоз и запасы. После чего воевода выступил из Калуги и направился в Тулу, где уже были Шаховской и Лжепетр.

30 июня к Туле подступил с большим войском (около 100 тысяч человек) и сам царь Василий Шуйский. Началась осада Тулы, продолжавшаяся немногим более трех месяцев. Ни атаки осаждавших, ни истощение продовольственных припасов не ослабили энергии и твердости Болотникова и его воинов. И неизвестно, сколько бы еще времени продолжалась эта осада и чем бы она окончилась, особенно после того, как между царскими полководцами возникли разногласия, если бы не явился к Шуйскому «большой хитроделец» Мешок Кравков, запрудою Упы затопивший Тулу.