Прошло всего три года, и Тимошка Анкудинов стал заниматься сбором денег и хранить казну в приказе. Снова он жил в почете и довольстве, снова звался Тимофеем Дементьевичем. У Тимошки снова был дом – полная чаша, жена на него не могла налюбоваться; и ко всему у него родился сын Сергей, которого крестили его сослуживцы – писец Песков и дьяк Шпилькин.

Но натура Тимошки не выдержала строгой жизни, и он снова предался разгулу и игре в зернь. Москва не Вологда, и здесь денег понадобилось еще больше. Тимошка, не стесняясь, пользовался царскою казною и скоро опустошил ее. Измученная его поведением жена стала вместо слез и упреков грозить ему. Тут Тимошка совершил первое воровское и наглое дело. Он пришел к куму своему Шпилькину и выпросил у него дорогие уборы и украшения для своей жены.

«Приехали ко мне вологодские купцы. Хочется жену в богатстве показать. Так не откажи. Сделай милость!»

Шпилькин с радостью сделал одолжение куму и отдал Анкудинову все уборы своей жены, серьги, запястья, ожерелья, которые тот тотчас пропил.

Спустя время Шпилькин спросил их у Анкудинова, а тот с наглостью отказался и даже обиделся. Шпилькин пошел жаловаться князю Черкасскому, но Тимошка так азартно стал ругать и поносить Шпилькина, что князь махнул рукой и сказал: «Делайтесь промеж себя сами!»

Так Анкудинов в лице бывшего своего друга и кума приобрел злейшего врага, который потом сторицею заплатил ему за свою доверчивость.

Тимошка продолжал куролесить. Он редко стал являться в приказ, пьянствовал без просыпу, бил жену смертным боем, и, когда приблизился день ревизии, решился на страшное дело. За время своих скитаний по кружалам и кабакам он сдружился с одним потерянным человеком, Константином Конюховским, польским шляхтичем, которого совершенно подчинил себе. С ним вместе он и выполнил задуманное.

Ребенка он передал своему куму Пескову, сказав, что с женой идет на богомолье, улестил жену, которая еще раз поверила в его исправление, и ночью, когда она заснула, запер ее в горнице, взял все, что было в доме ценного, и поджег дом, после чего с Конюховским убежал из Москвы.

От дома Анкудинова выгорела почти вся улица. На Москве решили, что и Тимошка, и жена его сгорели, а тем временем он со своим приятелем быстро двигался к польской границе. Подходя к Витебску, они остановились на дороге в корчме, где встретили торговавшего в России немецкого купца Миклафа. Тимошка подпоил его, ловко увлек беседою, а тем временем его друг и помощник вывел из конюшни большого, сильного брабантского коня Миклафа вместе с седлом и тороками, в которых было 2000 талеров.

Едва стемнело, Тимошка тоже выбрался из корчмы и скоро присоединился к приятелю, с которым направился к Можайску. Миклаф, протрезвев, хватился коня и денег и понял, что был нагло ограблен. В Москве он поднял шум. По описанным приметам дьяки подумали на Анкудинова, и тогда же явилось подозрение, что он не сгорел, а сбежал, к тому же в казне приказа осталось всего несколько рублей.

А Тимошка со своим другом, которого он обратил в слугу, доехал уже до польской границы и, назвав себя сыном умершего Василия Шуйского, властно приказал вести себя в Варшаву, к королю.

Смутное время, когда с такой жадностью поляки разоряли Русь, было еще недавним прошлым. Король Владислав пылал ненавистью к русским, которые не оправдали его надежд на престол. Самозванцы из Руси находили полную поддержку у поляков. Король Владислав милостиво принял Тимошку Анкудинова, обещал ему помочь, поручил его своему окружению, назначив от себя дом в Варшаве для пребывания, 4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание, не считая стола, который тоже был от короля. Тимошка Анкудинов обратился в Иоанна Шуйского, и польская знать окружила его вниманием и почетом.