Джудит категорически не желала переходить в разряд «официальной любовницы» и потому упорно отвергала любые предложения домов, квартир и денег. Джек настаивал, чтобы она перебралась в Вашингтон. «Здесь я смог бы о тебе заботиться», – уверял он. В ответ Джудит рассказывала ему, что ее и без того начало преследовать ФБР, что его агенты в любое время дня и ночи звонят ей в дверь и роются в ее вещах без всякого ордера на обыск. Однажды фэбээровцы едва не арестовали ее на автомобильной стоянке. А Сэм Джанкана, которому очень хотелось выглядеть в глазах красивой женщины настоящим героем, уверял, что Дж.Ф. Кеннеди победил на выборах исключительно благодаря его поддержке: «Без меня твой дружок ни за что на свете не добился бы избрания. Оставь ты этих Кеннеди, они не для тебя. Вот увидишь, они загубят твою жизнь». «Крестный отец» чикагской мафии никогда ни словом не обмолвился с ней ни о своих отношениях с ЦРУ, ни о существовании заговора против Кастро.

В январе 1963 года Джудит решилась положить конец своей связи с президентом. Поссорились они из-за ее отказа переезжать в Вашингтон. Он хотел видеть ее чаще и настаивал, чтобы она присутствовала на некоторых официальных обедах в Белом доме. Увы, его любовницу терзала мысль о существовании Джеки – законной супруги. Роль «женщины из тени» казалась ей унизительной. «Я так больше не могла, – рассказывала Джудит в журнале «Вэнити фэйр». – Внимание ФБР приводило меня в ярость. С каждым днем связь с Кеннеди причиняла мне все больше боли. С этим пора было кончать. Джек упросил меня встретиться с ним и поговорить о том, как спасти наши отношения. "Мы можем встречаться и дальше", – сказал он. В последний раз я виделась с ним в Белом доме в конце декабря 1962 года. Я сказала ему, что между нами все кончено, что мы больше не будем видеться. В тот день мы в последний раз были вместе. Я все еще любила его без памяти. Не знаю, за что Господь решил меня наказать, но когда я вернулась из Вашингтона в Нью-Йорк, а затем приехала в Чикаго, то обнаружила, что я беременна. За все время нашей связи я не встречалась с другими мужчинами. Я была просто раздавлена, позвонила ему по телефону: "Джек, у меня новость, хуже которой быть не может: я беременна". Он молчал, и молчание его затягивалось. Потом наконец сказал: "Что ты собираешься делать?" Понял, что нельзя было этого говорить, и сейчас же поправился: "Прости, что мы будем делать? Ты хочешь оставить ребенка?" Я плакала в телефонную трубку: "Джек, ты прекрасно знаешь, что я не могу оставить ребенка. ФБР не спускает с нас глаз. С тех пор как они в первый раз постучались ко мне в дверь в 1960 году, они постоянно следят за мной". Он старался говорить очень мягко: "Я могу гарантировать тебе, что, если ты захочешь оставить ребенка, это вполне осуществимо. Мы сможем это устроить". Тогда я ответила: "Об этом не может быть и речи. Ты не забыл, кто ты? Нам никогда не выпутаться из этого". Джек сказал: "Я тебе перезвоню". Он действительно сейчас же перезвонил, и мы снова говорили о том же. Действовать приходилось быстро. Я была на втором месяце, а аборты в Соединенных Штатах запрещались. Тогда Джек сказал: "А ты не думаешь, что нам мог бы помочь Сэм? Может быть, поговоришь с ним? Тебе будет удобно спросить его об этом?" Меня удивило его предложение, но я сказала, что так и сделаю. Я позвонила Сэму, и мы договорились пообедать вместе. Я рассказала ему, какая помощь мне нужна. Он едва не подпрыгнул от негодования. "Будь он проклят! Будь проклят этот чертов Кеннеди!" – воскликнул он».

Сэм Джанкана действительно предпринял все, что было в его власти, чтобы Джудит поместили в больницу у него в городе и там прооперировали. Счета с именами врачей до сих пор хранятся у Джудит.