Антисфен учил — прежде всего собственным примером — предельно ограничивать свои материальные потребности. Диоген довёл этот принцип почти до предела, едва ли не до абсурда, отказавшись почти от всей личной собственности. Говорят, что увидев, как мальчик пьёт из источника, зачерпывая воду ладонью, он выбросил свою чашку, ибо и без неё, оказывается, можно обойтись.

Тяжелобольной Антисфен жаловался на свои страдания Диогену, который достал кинжал со словами: «Вот что избавит тебя от них». Однако учитель возразил: «Я сказал — от страданий, а не от жизни».

Римский писатель III века н. э. Диоген Лаэрций (или Лаэртский) в книге «О жизни, учениях и изречениях знаменитых философов» в главе, посвящённой Диогену Синопскому, написал: «Он говорил, что когда видит правителей, врачей или философов, то ему кажется, будто человек — самое разумное из живых существ, но когда он встречает снотолкователей, прорицателей или людей, которые им верят, а также тех, кто чванится славой или богатством, то ему кажется, что ничего не может быть глупее человека».

Однажды философ рассуждал о важных предметах, но никто не хотел его слушать. Тогда он заверещал по-птичьи, залаял, как собака, и вокруг быстро собралась толпа.

— О люди! — сказал Диоген. — Вы сбегаетесь по пустякам, а на разумное и полезное вы не обращаете внимание.

Когда его спросили, много ли было людей на стадионе, он ответил:

— Народу было много, людей мало.

Порой он ходил с огнём по улице днём, поясняя: «Ищу человека».

В то время пользовалось популярностью определение Платона: «Человек есть животное о двух ногах, лишённое перьев». Диоген ощипал петуха и принёс его в школу Платона со словами:

— Вот ваш человек!

Говорят, после этого Платон добавил к своему определению: «…и с широкими ногтями». Хотя Диоген имел в виду, что суть человека определяют не столько его биологическая природа, сколько особенности духовного мира.

Однажды он пришёл в дом знатного господина. Слуга провёл его по роскошно убранным комнатам, восхваляя богатство хозяина и великолепие убранства. Диоген откашлялся, посмотрел по сторонам и плюнул в лицо холую.

— За что? — обиделся тот.

— Я хотел сплюнуть, но не нашёл здесь места гаже, чем твоя рожа.

Он старался избавлять людей от суеверий. Увидя, что женщина отвешивает земные поклоны перед статуей бога, он подошёл к ней и сказал:

— А ты не боишься, женщина, что бог находится сзади тебя, ибо всё полно его присутствием, и тогда ты ведёшь себя непристойно по отношению к нему.

Ему сказали, что на острове Самофракии в пещере, посвящённой богине Гекате, оставляют дары спасшиеся от смертельной опасности.

— Даров было бы гораздо больше, — резонно заметил философ, — если бы их приносили не спасённые, а погибшие.

При нём священнослужители вели в тюрьму человека, укравшего чашу из храмовой казны. Диоген сказал: «Большие воры ведут мелкого».

Алчность он называл матерью всех бед.

Кто-то сказал Диогену:

— Тебя многие поднимают на смех.

— А я всё никак не поднимусь, — ответил он.

— Но ведь над тобой смеются!

— А над ними, быть может, смеются ослы. Но как им нет дела до ослов, так и мне — до них.

За предельно упрощённый быт Диоген получил прозвище «кион» (собака).