Гитлер действительно любил Ольгу Чехову. Существует знаменитая фотография, облетевшая чуть ли не все издания мира. Они сидят рядом в креслах первого ряда в большом зале. По собственному признанию Чеховой, их знакомство состоялось на приёме у министра народного просвещения и пропаганды доктора Йозефа Геббельса. Приглашения на подобные приёмы не очень радуют актрису. Более того, она не хочет принимать навязанные ей правила игры и вместе со своими коллегами уходит с одного из торжеств, где партийные функционеры «разражаются непотребными нападками на иностранных и еврейских коллег». Реакция не заставила себя долго ждать — Ольге Чеховой не дают ролей. Она пытается реанимировать свои заграничные связи. После съёмок в Париже у Альфреда Хичкока Чехова всё-таки возвращается в Германию. И тут происходит удивительное: она снова обласкана властью, ей присваивают звание «государственная актриса». Она снимается без перерыва, играет в театре. Её не любят Геббельс и Геринг, но поклонение Гитлера делает Чехову неуязвимой для недоброжелателей.

В конце войны Ольга Чехова с дочерью Адой и внучкой Верой жила в собственном доме в Кладове (район Берлина). Когда русские входили в город, она, как и большинство немцев, готовилась к худшему, зарыла драгоценности в саду, но выставила в доме русские иконы. К слову сказать, по воспоминаниям её близких, в доме всегда соблюдались православные обычаи. После нескольких довольно опасных инцидентов Ольга оказывается в советской комендатуре, её допрашивают, подозревают в шпионаже и приговаривают к смертной казни через расстрел. Но дальше начинаются удивительные вещи: актрису сопровождают домой с охраной, переправляют в ставку Красной армии — предместье Берлина Карлсхорст, откуда везут в Москву.

Историк Владимир Гуржий пишет, что Ольгу Чехову задержала контрразведка СМЕРШ 1-го Белорусского фронта 29 апреля 1945 года. Он также приводит выдержки из допроса Чеховой начальником отдела контрразведки 47-й армии полковником Шкуриным, который, видимо, состоялся ещё в Ставке. В Москве Ольга Чехова живёт под домашним арестом, видеться ей ни с кем не дают, но и вреда не причиняют. Верить ей не захотели. За актрисой даже после войны продолжали охотиться (американская разведка) и провоцировать (советские органы). «Однако, — пишет Гуржий, — правопреемники СМЕРШ — ГРУ ГШ МО России, ФСБ и СВР не подтверждают причастности Чеховой к деятельности советской разведки».

Тем не менее о благополучии актрисы в разрушенной войной Германии лично заботился начальник Главного управления СМЕРШ — Виктор Абакумов. По его распоряжению ей помогали с продовольствием, бензином для автомобиля, строительными материалами для ремонта дома. Известный театровед Виталий Вульф свидетельствует, что сохранились письма Ольги Чеховой на имя Абакумова, в которых она называет его «дорогой Виктор Семёнович» и спрашивает: «Когда встретимся?» Дело в том, что Ольга жила вместе с семейством в местечке Гросс-Глинике, которое находилось в американской оккупационной зоне. Сохранилась и «Докладная записка о Чеховой О. К.», подписанная начальником контрразведки СМЕРШ Группы советских оккупационных войск в Германии генерал-лейтенантом Вадисом и адресованная Абакумову. В этом документе подтверждается тот факт, что советские оккупационные власти заботились о семье Ольги Чеховой и содействовали ей в переезде в советскую оккупационную зону — район Берлина Фридрихсхаген. Здесь она была «поселена на жительство по улице Шпрее, дом 2».

В её воспоминаниях описываются события 1955 года, когда она основала свою фирму «Косметика Ольги Чеховой» в Мюнхене. Этот город находился на территории ФРГ. В эпоху железного занавеса и его символа — Берлинской стены, разделявшей Германию на две части, на социалистический и капиталистический лагерь, — такая свобода передвижения была очень большой привилегией.