Поход на Иерусалим становился неотвратимым. Изгнанный приверженцами императора из Рима старик-пана был тверд, как кремень, и не снимал проклятие с Фридриха. Но так ли необходимо было воевать? Шагая по серебряной карте к Иерусалиму, Фридрих с удовольствием вспоминал, как использовал свои связи среди мусульман, чтобы договориться с одними, подкупить других и без боя войти в Иерусалим. Шестой крестовый поход (1228–1229) был начат им законно, когда истек срок перемирия с Египтом и завершен мирным договором с султаном, благодаря которому Иерусалим остался в руках христиан (до 1244). Вернее — в руках венчанного на Иерусалимский престол Фридриха (1229–1239).

Такого Италия не ожидала. Папа был в ужасе: Святая земля была освобождена, главной цели крестоносного дела больше не существовало! Напрасно Григорий IX вопиял, что император — пират и нечестивец, замаравший себя сделкой с "неверными", напрасно подверг интердикту (запрету совершать богослужение) освобожденную Святую землю. Высадившись в Италии, Фридрих молниеносно разгромил войска папы, уже тихой сапой подобравшиеся к Неаполю, а затем и его Ломбардских союзников. Папа признал власть императора в Италии, а Фридрих не тронул раковую опухоль в центре полуострова — Папское государство (1230).

Золотые годы мира пролетели на Сицилии, как это водится, незаметно. Посланный править Германией сын Генрих забунтовал, но князья не поддержали его, несмотря на золото папы (1235). Опаснее была возобновленная с участием папы лига Ломбардских городов (1232), которым чуть было не последовали города на Рейне. Покинув милую Сицилию, император при поддержке немецких князей двинулся на Милан. Он разгромил горожан при Кортеново (1237) и осадил Брешию. Этот город на карте ал-Идриси Фридрих хотел пометить черным цветом. Граждане стояли насмерть, и, потеряв немало рыцарей, император отступил.

Утешил Фридриха его незаконный, но самый любимый сын Энцио. Красавчик смутил сердце наследницы Сардинии, и отец помог молодым соединиться. А после свадьбы Фридрих увенчал Энцио короной Сардинии. Это был папский лен. В ответ на новую анафему (1239) войска Фридриха заняли все Папское государство. Бегая по Италии, старик Григорий IX бомбардировал всех светских государей призывами истребить "медведя, леопарда, богохульника, сына Вельзевула". В ответ Фридрих писал монархам, что папа — их общий враг, ибо, атакуя самого сильного из них, мечтает поработить всех.

На Пасху 1241 г. папа назначил Вселенский собор для осуждения императора. Но флот под командой Энцио перехватил корабли епископов на море, и прелаты оказались в тюрьме. Когда в далёкой Руси князь Александр Невский выбивал крестоносцев с новгородских земель, имперские войска плотно окружили Рим.

Призывавший к крестовым походам против империи и Руси папа был в ловушке.

Однако Фридриху не удалось, как Александру в Копорье крестоносцев, взять в плен папу. Поставив рекорд папского долгожительства, Григорий IX в 94 года задохнулся от гнева, оставив императора с носом (1241). Для того чтобы 10 оставшихся на свободе кардиналов не отвертелись от выборов нового папы, впервые был применен конклав (от лат. cum clave — запертые на ключ). Но запертые в одной из комнат Латеранского дворца кардиналы вышли из положения, избрав умирающего Целестина IV. Он прожил в качестве папы всего две недели: анафему с императора не снял, но дал кардиналам возможность бежать из Рима. Когда зимой 1242 г. Александр Невский собирал войска для похода на Псков, у крестоносцев вообще не было папы!

Фридрих с трудом мог разыскать на огромной карте городишко Ананью, где кардиналы-беглецы собрались после полутора лет мытарств. Они выбрали папой Иннокентия IV, генуэзца по происхождению и гибеллина (сторонника империи) по убеждениям (1243). Фридрих примирился с папой, отвел войска из его земель и отбыл на Сицилию. "Сицилийские каникулы" стали величайшей ошибкой в его жизни и катастрофой для его империи.