Тем временем в 1963 году в семью Пугачёвых пришла беда: арестовали их отца. Он к тому времени дослужился до должности директора Талдомской обувной фабрики и оказался замешан в каких-то махинациях. А в те годы Хрущёв объявил настоящую войну расхитителям социалистической собственности. О жёсткости этого курса говорит хотя бы такой факт: с ноября 1962 по июль 1963 года в СССР прошло более 80 «хозяйственных» процессов, на которых было вынесено 163 смертных приговора. Но Борису Пугачёву повезло: его прегрешения потянули всего лишь на три года, из которых суд ему потом скостил ровно половину. Срок он отбывал в колонии под городом Долгопрудным Московской области (кстати, всего в 5 км от дачи в Новоалександровском).

Пока отец сидел, Алла Пугачёва в 1964 году закончила обе школы: музыкальную и восьмилетку. Свидетельство об окончании «музыкалки» ей было выдано 23 мая 1964 года. В нем были следующие отметки: специальность — пять, хор — пять, ансамбль — пять, сольфеджио — пять, музыкальная литература — пять.

А в школьном свидетельстве значились шесть пятёрок: по пению, русской литературе, арифметике, рисованию и труду. Четвёрок было тоже шесть: по рускому языку, истории, алгебре, геометрии, естествознанию и физике. На «трояки» Пугачёва закончила географию, черчение, иностранный язык, химию и физкультуру.

Практически без проблем Пугачёва поступила в музыкальное училище имени Ипполитова-Иванова, которое находилось… аккурат по соседству с её неказистым домиком в Зонточном переулке. Причём повела себя более чем странно: несмотря на то что все, кто слышал её игру на фортепьяно, сулили ей блестящее будущее пианистки, она выбрала дирижерско-хоровое отделение (руководитель — Владимир Андреевич Веденский).

Вспоминает Р. Рюмина (руководительница фортепианного отделения в музыкальной школе N31 ): «В 7-м классе Алла подошла ко мне: „Роза Иосифовна, можно я спою вам свою песню?“ У неё тогда папа, кажется, серьёзно болел. И Аллочка спела очень печальную песню. Стихи, музыку написала сама. Слов я, конечно, уже не помню. Но так была потрясена, что расплакалась. „Аллочка, почему же ты не играешь с таким чувством, с каким поешь?“ Поняла, что призвание её в другом. Посоветовала маме, чтоб отправляла дочку на дирижерско-хоровое отделение. „Ей надо петь, ставить голос!“ Мама очень обиделась на меня. Она же мечтала видеть дочь пианисткой. Но я смогла её убедить…»

На курсе Пугачёвой учились практически одни девушки, что её страшно раздражало: она любила общаться с мальчишками. Поэтому и в училище старалась дружить в основном с представителями сильного пола. Среди них был и Владимир Кричевский, который вспоминает следующее: «Мы с Аллой стали приятелями. В училище вообще духовики — в основном ребята — много общались с дружественным девчачьим дирижёрским отделением. Алла славилась своей коммуникабельностью и была завсегдатаем нашего знаменитого духового подвала. Там собирались студенты покурить, выпить вина. Чудный тогда продавался портвейн по рубль ноль две и „Родничок“ по 97 копеек. Алла тоже не отказывалась выпить. Мужики поигрывали в карты, иногда на деньги. Правда, кто-то попался, их отчислили, и карточные игры прекратились. А те, кто репетировал, стояли заодно на стрёме.