По возвращении в Штаты Джон пытался завести врачебную практику, но дело не пошло. Сложно сказать, что послужило тому причиной, но доктор из Джона Уэбстера не получился, и тогда он решил радикально сменить стезю. В 1824 году он устроился преподавателем химии в Гарвардский Медицинский колледж, тот самый, что не так давно заканчивал сам. В 1827 году он получил звание профессора – этому очень помогло ходатайство преподобного Фрэнсиса Паркмена, старшего брата того самого Джорджа, с исчезновения которого начался этот очерк. Фрэнсис являлся настоятелем прихода унитарианской церкви, членом общины которой были Джон Уэбстер и его семья. Фрэнсис Паркмен был старше Джона Уэбстера на 5 лет, познакомились они ещё до отъезда последнего в Европу.

Уэбстер написал несколько книг – о наставлении по медицинскому делу выше уже упоминалось, но кроме этого учебника профессор опубликовал сборник лекций по химии. Кроме того, Джон перевёл и снабдил комментариями 2 учебника по химии других авторов и на протяжении ряда лет принимал участие в издании «Бостонского журнала философии и искусства» («Boston Journal of Philosophy and the Arts»).

Джон пытался демонстрировать свою состоятельность во всех отношениях – и как мужчина, и как учёный, и как уважаемый член общества… Подобно Паркменам, род Уэбстеров также вышел из среды массачусетских пуритан, но вторые в отличие от первых уже не придерживались старинных догматов. Джон был гостеприимен, щедр и великодушен, любил шумные обеды с обильными возлияниями, карточную игру до утра – в этом отношении он являл собою полную противоположность скаредному и желчному Джорджу Паркмену. Однако материальное положение Уэбстера мало способствовало удовлетворению его потребности в активной светской жизни.

Есть такая замечательная пословица: "Не по Сеньке шапка", – она как раз про Джона Уэбстера и его стремление изображать из себя солидного члена общества. Стремление-то у него имелось, да вот только солидности не хватало! Профессор отметился некоторыми весьма своеобразными поступками, которые не к лицу солидным джентльменам. Он, например, осмелился просить попечительских совет колледжа об увеличении своего годового жалования на 100$ – и дело даже не в том, велика ли эта сумма или нет, а в том, что благородные джентльмены за себя не просят! Можно было попросить за другого человека, но за себя – недопустимо, это потеря  лица. Джон Уэбстер не только попросил о прибавке жалования, но и подключил к этому делу в качестве ходатая Фрэнсиса Паркмена, который имел большие связи и помог профессору получить желаемое.

Другой историей, явно разрушавшей образ солидного джентльмена, явилась постройка Уэбстером собственного дома. На протяжении долгих 6-и лет профессор занимался возведением особняка в Кембридже, в котором предполагал разместиться с семьёй и челядью, но по окончании строительства оказался вынужден продать дом, чтобы погасить накопленные долги. Уэбстер явно не мог на протяжении многих лет сводить дебет с кредитом и испытывал заметные финансовые затруднения. Одно дело, когда финансовую несостоятельность демонстрируют молодые люди, не вполне понимающие законы взрослого мира, и совсем другое, когда в роли вечного побирушки оказывается мужчина в возрасте "далеко за 50", натужно изображающий жизненный успех при отсутствии этого самого успеха.

На описываемый момент времени отец Джона Уэбстера был жив, ранее он помогал сыну деньгами, но к 1849 году делать это перестал.