Склонности к наукам Гэри никогда не демонстрировал, в школе учился посредственно, дважды оставался на второй год, что для Америки крайне необычно ввиду невысоких стандартов обучения. Он страдал дислексией, преодолеть которую так и не смог. Косноязычие, впрочем, не особенно мешало ему жить. Среди сверстников в школе, товарищей по армейской службе и коллег по работе он всегда пользовался славой добродушного и безобидного малого. Риджуэй никогда не выходил из себя, ни с кем не ругался, с улыбкой относился к шуткам в свой адрес. К спиртному был равнодушен — мог в конце недели выпить банку пива вместе с товарищами по работе, не более того. Никогда не демонстрировал мелочной скаредности: спокойно ссужал мелкие суммы, угощал знакомых. В общем, на протяжении всей своей жизни он производил впечатление «своего в доску парня». Многие, знавшие Риджуэя, были по-настоящему шокированы выдвинутыми в его адрес в 2001 г. обвинениями.

Отец Гэри скончался в 1998 г., мать — в марте 2001 г. Таким образом, они не дожили до позора разоблачения сына. Известно, что мать будущего маньяка была энергичной, высокодоминантной женщиной: согласно семейному преданию она однажды ударила мужа палкой по голове с такой силой, что палка переломилась. Все сыновья демонстрировали полное подчинение матери и её почитание. В подростковом возрасте Гэри страдал энурезом и после каждого случая недержания мочи мать лично мыла его, касаясь гениталий. Эти прикосновения будущий убийца расценивал как крайне возбуждающие и унизительные одновременно. Достоверность этих рассказов невозможно ни подтвердить, ни опровергнуть, но сам Риджуэй связывал формирование своего полового влечения именно с традицией таких вот необычных для взрослеющего юноши интимных омовений.

Вплоть до самой смерти с нею проживал младший из сыновей — Томас. Деньги в сумме 219 тыс.$, вырученные от продажи родительского дома после смерти матери, братья поделить не смогли. Младший потребовал себе большую часть этой суммы на том основании, что ему довелось ухаживать за больной матерью. Гэри был чрезвычайно раздосадован этим требованием и намеревался судиться с братом, но ноябрьский арест резко изменил его планы на будущее.

Летом 1965 г. Гэри совершил своё первое преступление — напал на незнакомого ему мальчика и ударил его ножом. Об этом стало известно только в 2001 г. По заверению Риджуэя, более вплоть до 1982 г. он не совершал насильственных преступлений на территории округа Кинг.

Закончив школу в 1969 г., Гэри поступил в автотранспортную компанию «Kenworth», где отработал полтора месяца. В конце июля 1969 г. его призвали в вооружённые силы США. Он был направлен служить в береговую часть обеспечения флота на Филиппинах.

Гэри Риджуэй во время службы в Военно-морских силах. Фотография относится к концу 1969 года или к 1970 году, на ней будущему убийце 20 лет.

В августе 1970 г., во время отпуска, он впервые бракосочетался. Пройдёт совсем немного времени, и он разведётся (развод будет оформлен 14 января 1972 г.). Свою первую супругу — Клаудию — Риджуэй никогда не называл иначе как «шлюха»; он всегда уверял, что она изменила ему сразу же, как только он возвратился из отпуска в свою воинскую часть. Так это или не так, видимо, узнать никогда доподлинно не удастся, но важно знать, что сам Риджуэй во время своей армейской службы вовсю резвился с филиппинскими проститутками-малолетками и никогда этого не скрывал.

В июле 1971 г. Гэри был демобилизован и возвратился в отчий дом. Он опять устроился в «Kenworth», сначала занимался техобслуживанием грузовиков, а затем попал в цех покраски, где неожиданно раскрылся его художественный талант.