Инструктированное подобным образом Общество, в рядах которого было немало богатых лондонских купцов (лорд-мэр Дж. Барис, шериф У. Гаррей, основатель лондонской биржи Т. Грешем и др.), собрало капитал в 6 тыс. фунтов стерлингов, на который снарядило три корабля: «Добрая Надежда», «Доброе Доверие» и «Эдуард Благое предприятие». Все корабли были в прекрасном состоянии, снабжены артиллерией и запасами продовольствия на 18 месяцев. Путешественники, как отмечал К. Адамс, предполагали, что им «придется плыть по ужасно холодным странам». Исследователь Н. Т. Накашидзе подчеркивал, что северный морской путь был открыт и изучен русскими мореходами задолго до появления англичан в Белом море. Именно эти открытия русских послужили причиной появления у англичан идеи экспедиции по Северо-восточному морскому пути. Чтобы разузнать подробнее о тех «восточных странах света», которые намеревалась посетить экспедиция, члены Общества пригласили к себе двух татар, служивших в королевской конюшне, и через переводчика попытались расспросить о стране и обычаях их народа. Однако из этой затеи ничего путного не вышло, поскольку они мало что понимали в «наклонностях» своего народа, и были «более привычны пьянствовать». Тем не менее, данный факт позволяет предположить, что руководители экспедиции хорошо знали, в какую из «неизвестных» стран им предстояло отправиться.

Вскоре стали собирать участников экспедиции. Среди 116 ее членов, одиннадцать являлись купцами, трое — штурманами, еще трое — их помощниками, один был пастором, остальные, как полагала историк И. Любименко, преследовали «исключительно научные цели». Что это были за «научные цели», Устав и инструкции Общества хорошо разъясняли.

Возглавить экспедицию поручили «храброму дворянину знатного происхождения» сэру Хью Уиллоби. Главным кормчим выбрали пользовавшегося большим уважением соотечественников опытного моряка Ричарда Ченслера. Его кандидатуру предложил близкий к царствующему королю Эдуарду VI Тюдору «благородный молодой дворянин» Генри Сидней. Обращаясь к собравшимся с хвалебной речью в адрес своего протеже, Сидней заключал: «Свою безопасность он (Ченслер) будет вверять жестоким варварским народам и страшным чудовищным морским зверям. Поэтому, приняв во внимание великие опасности и важность данного ему поручения, вы обязаны сочувствовать ему и любить… а если ему случится счастливо к нам вернуться, то ваше дело и ваш долг щедро наградить его».

14 февраля 1553 г. король Эдуард издал грамоту, в которой говорилось следующее: «…разрешили мы честному и доблестному мужу Югу Вилогби (Хью Уиллоби) и другим с ним… верным и любезным слугам нашим, да идут они по желанию своему в страны прежде им неведомые, искать в оных то, чего мы не имеем, и привезти им из земель наших то, чего они не имеют; да произойдет чрез то польза им и нам и да будет между ими и нами вечная дружба и союз ненарушимый, доколе они будут нам дозволять получать предметы, которыми они изобилуют в своих государствах, а мы будем уступать их государств наших предметы, которых они не имеют… Просим вас, цари и государи… да дозволите сим мужам нашим проезд чрез страны ваши… И если бы в чем либо они имели недостаток, молим вас, по благости вашей им то даровать и взаимно принять от них что они могут вам воздать… А мы обещаемся вам… что мы с равным благодушием примем слуг ваших, если они когда-нибудь приедут в наши государства».

11 мая 1553 г. экспедиция отправилась в путь. Как свидетельствовал Адамс, моряки были одеты в небесно-голубые суконные одежды. Когда корабли приблизились к Гринвичу, где в то время располагался королевский двор, все придворные выбежали из дворца, простой люд густой толпой заполнил берег. Члены Тайного совета наблюдали за происходящим из окон дворца.