12 сентября 1901 года Чехов впервые посетил семидесятитрехлетнего чародея в его роскошной резиденции в Гаспре. Перед визитом Антона Павловича одолевали сомнения, что надеть, поскольку ему не хотелось выглядеть ни чересчур элегантным, ни слишком небрежным. Перемерив чуть ли не весь свой гардероб, он остановился на строгом темном костюме и мягкой фетровой шляпе. Толстой же принял его одетым как всегда просто: в крестьянскую рубаху, на ногах – сапоги, на голове – белая широкополая войлочная шляпа. Были и другие встречи на террасе – сердечные и живые. Сидя за круглым одноногим столиком, держа в руке чашку с остывающим чаем, сгорбленный Толстой глядел на собеседника пронизывающим насквозь взглядом, тряс бородой и произносил речи, обличая одних, восхваляя других – каждый приговор был окончательным и обжалованию не подлежал. Чехов – с костлявыми плечами, в вечном своем печальном пенсне – устроившись напротив и положив шляпу на колени, барабанил кончиками пальцев по столу и пытался возражать, но в конце концов каждый оставался при своем мнении. Это был диалог одержимого пророка с любезным скептиком. Даже в литературе их взгляды совпадали далеко не всегда. Чехов забавлялся, слушая, как Толстой поносит Шекспира, который, как он считал, не написал ни одной хорошей пьесы, и писателей нового, молодого поколения, развлекавшихся, по убеждению великого старца, тем, что создавали пустые и вычурные творения. Между прочим, престарелый властитель дум не упускал случая задеть и драматургию своего гостя, упрекая его в том, что он не ставит никаких нравственных проблем и не дает никаких решений. Куда ведут ваши герои? Они мечутся между диваном, на котором лежат целыми днями, и чуланом, туда-сюда… Но зато Толстой утверждал, что в рассказах Чехову нет равных, называл его русским, очень-очень русским. В устах этого яростного националиста подобная похвала была знаком восхищения и признательности. Сергей Львович Толстой определял внимание Чехова к собеседнику во время их встреч как почтительный, но скептический интерес. В воспоминаниях, названных им «Очерки былого», сын Льва Николаевича пишет: «Он [отец] вызывал его на спор, но это не удавалось; Антон Павлович не шел на вызов. Мне кажется, что моему отцу хотелось ближе сойтись с ним и подчинить его своему влиянию, но он чувствовал в нем молчаливый отпор, и какая-то грань мешала их дальнейшему сближению». А Чехов, со своей стороны, говорил Бунину: «Чeм я особенно в нем восхищаюсь, так это его презрeнием ко всeм нам, прочим писателям, или, лучше сказать, не презрeнием, а тeм, что он всeх нас, прочих писателей, считает совершенно за ничто. Вот он иногда хвалит Мопассана, Куприна, Семенова, меня… Отчего хвалит? Оттого что он смотрит на нас, как на дeтей. Наши повeсти, рассказы, романы для него дeтские игры, и поэтому он, в сущности, одними глазами глядит и на Мопассана и на Семенова. Вот Шекспир – другое дeло. Это уже взрослый и раздражает его, что пишет не по-толстовски…»

Толстому случалось поддразнивать гостя, который казался ему чересчур стыдливым. Как-то он спросил ни с того ни с сего: «Вы сильно развратничали в молодости?» А когда растерянный Чехов, теребя бородку, пробормотал в ответ нечто нечленораздельное, престарелый мэтр гордо объявил, что сам в былые годы был неутомимым бабником. И стал описывать подробности, пользуясь непечатными выражениями. Смущенный Чехов не понимал, как себя вести. Горький, наблюдавший за обоими, с горячностью отмечал этот контраст между ними, грубость, замешанную на бахвальстве, одного и болезненную застенчивость другого.