Однако, как только Чехов стал «Вишневый сад» переписывать набело, энтузиазм его сильно спал: он нашел много психологических ошибок, длиннот, непростительных оплошностей в диалогах. Недовольный собой, он решил переписать все, что ему не понравилось при чтении. А Ольга в Москве тем временем сгорала от нетерпения: когда же, когда она получит обещанную рукопись? когда сможет показать ее в театре – вся труппа так же ждет, как она сама. Но ялтинский затворник увиливал от ответа, тянул, вылизывая каждое слово… И смиренно защищался: «Сегодня у меня температура нормальная. Альтшуллер прописал такие пилюли, что я теперь по семи дней не буду ни бегать, ни надевать халата. Осталась слабость и кашель.

Пишу ежедневно, хотя и понемногу, но все же пишу. Я пришлю пьесу, ты прочтешь ее и увидишь, что можно было бы сделать из сюжета при благоприятных обстоятельствах, то есть при здоровье. А теперь один срам, пишешь в день по две строчки, привыкаешь к тому, что написано, и проч. и проч.» Назавтра он умоляет жену не сердиться на то, что он не способен писать быстрее: «…за пьесу не сердись, дусик мой, медленно переписываю, потому что не могу писать скорее. Некоторые места мне очень не нравятся, я пишу их снова и опять переписываю. Но скоро, скоро, лошадка, я кончу и вышлю. <…> Дуся, прости за пьесу! Прости! Честное слово, я кончил ее и переписываю». А четырьмя днями позже: «Тяну, тяну, тяну, и оттого, что тяну, мне кажется, что моя пьеса неизмеримо громадна, колоссальна, я ужасаюсь и потерял к ней всякий аппетит. Сегодня все-таки я переписываю, не беспокойся».9 октября оправдывается: «Уверяю тебя, каждый лишний день только на пользу, ибо пьеса моя становится все лучше и лучше и лица уже ясны. Только вот боюсь, есть места, которые может почеркать цензура, это будет ужасно»,10-го сообщает: «Пьесу переписываю в другой раз и пришлю непременно через три дня, о чем уведомлю телеграммой», а 12-го наконец раздается победный клич: «Итак, лошадка, да здравствуют мое и ваше долготерпение! Пьеса уже окончена, окончательно окончена и завтра вечером или, самое позднее, 14-го утром будет послана в Москву. Одновременно я пришлю тебе кое-какие примечания. Самое нехорошее в пьесе это то, что я писал ее не в один присест, а долго, очень долго, так что должна чувствоваться некоторая тягучесть. Ну, да там увидим». Так он начинает письмо, а в середине, после отчета об обеденных меню, вдруг добавляет отчаянно: «Дуся, как мне трудно было писать пьесу!»

Действительно, 14-го рукопись была упакована в конверт, и слуга Арсений отнес «Вишневый сад» на почту, а вслед полетела телеграмма: «Пьеса уже послана. Здоров. Целую. Кланяюсь. Антон», а за ней письмо Ольге с просьбой немедленно по прочтении телеграфировать и Немировича попросить сделать то же, чтобы автор знал, «как и что», и со множеством примечаний к ролям – примечаний, в которых названы и исполнители: сама Книппер (Раневская), Лилина (возможно – Варя), Вишневский (Гаев), Станиславский (Лопахин), Качалов (Петя Трофимов) и так далее. На две роли Чехов актеров не знал: Аню, по его мнению, должна была играть «непременно молоденькая актриса», а Шарлотту – «актриса с юмором». В этом же письме Чехов говорит о декорации («Дом старый, барский; когда-то жили в нем очень богато, и это должно чувствоваться в обстановке.