К Иванову автор относился с особенной, почти что родственной нежностью. Ему хотелось, чтобы зрители полюбили этого истаскавшегося, сломленного и бесполезного человека. Он писал Суворину, что, если Иванов в спектакле будет выглядеть подлецом и лишним человеком, а доктор – человеком благородным, если нельзя будет понять, почему Сарра и Саша любят Иванова, значит, его пьеса не удалась.

И он долго, подробно разъяснял, почему Иванов, беспричинно несчастный, заслуживает всяческого снисхождения, почему Львов, по сути дела, добродетельный дурак – и почему Саша, влюбленная в Иванова, руководствуется прежде всего иллюзией, будто делает святое дело, не давая ему погибнуть.

После публичного прочтения пьеса была принята Коршем без единого замечания. Чехов уже начал подсчитывать будущую прибыль. Если он, как было условлено, получит восемь процентов с валового сбора, пьеса принесет ему шесть тысяч рублей. Крайне возбужденный этой перспективой, начинающий драматург часами обсуждает тонкости исполнения и постановки с Давыдовым, которому предстояло играть главную роль. С другой стороны, помня о рекламе, без которой не может быть коммерческого успеха, он обращается к брату Александру с просьбой поместить в «Новом времени» заметку следующего содержания: «А.П. Чеховым написана комедия „Иванов“ в 4-х действиях. Читанная в одном из московских литературных кружков (или что-нибудь вроде), она произвела сильнейшее впечатление. Сюжет нов, характеры рельефны и проч.».

Однако с первой же репетиции уверенность Чехова пошатнулась. Внезапно он решил, что в этом коллективном предприятии автора в грош не ставят, что актеры лишают его написанного им текста, что все права принадлежат теперь управляющему труппой. И не без оснований. Из десяти обещанных репетиций состоялись только четыре. Затаившись где-нибудь в зале, Чехов страдал, слушая, как актеры произносят реплики с подсказки суфлера. Ему казалось, что ни один из них не понимает смысла его произведения. Тупые и самодовольные, артисты играли свои роли, вместо того чтобы проживать их. А если он робко пытался вмешаться, чтобы объяснить психологию того или иного персонажа, его не слушали. «Я хотел соригинальничать: не вывел ни одного злодея, ни одного ангела (хотя не сумел воздержаться от шутов), никого не обвинил, никого не оправдал… Удалось ли мне это, не знаю… Пьеса непременно пойдет, – в этом уверены Корш и актеры. А я не уверен. Актеры не понимают, несут вздор, берут себе не те роли, какие нужно, а я воюю, веруя, что если пьеса пойдет не с тем распределением ролей, какое я сделал, то она погибнет. Если не сделают так, как я хочу, то, во избежание срама, пьесу придется взять назад. Вообще штука беспокойная и вельми неприятная. Знал бы, не связывался».

Первое представление в Москве состоялось 19 ноября 1887 года. На афише имя автора было обозначено не «Чехонте», а «Чехов». После многих недель нервного напряжения Антон с удивлением осознал, что перед тем, как поднимется занавес, чувствует себя совершенно спокойным. Все родные, едва живые от тревоги, сгрудились в ложе, а сам он устроился за кулисами, поближе к сцене, «в маленькой ложе, похожей на арестантскую камеру». Взволнованные актеры, проходя мимо него, крестились, чтобы отвести неудачу. Наконец занавес открылся, пропасть зала была заполнена нетерпеливо ерзавшими в ожидании начала зрителями.

Первое действие прошло нормально, несмотря на то что у артиста Киселевского проявилась неприятная склонность нести отсебятину, прикрывая тем самым провалы в памяти. Во втором действии ошибок было еще больше, поскольку второстепенные актеры не знали своих ролей и мямлили, но никто из зрителей этого не заметил. В конце третьего действия публика аплодировала и вызывала автора. Неужели победа? Чехов был готов в это поверить и с бьющимся сердцем ждал продолжения.