Это дружное воодушевление было вполне оправдано творческим подвигом Чехова, сумевшего заинтересовать читателя совсем простой историей путешествия девятилетнего мальчика Егорушки, которого его дядя, купец, везет в бричке через степь в город, где ему предстоит учиться в гимназии. Происшествия, из которых состоит это долгое путешествие, складываются в отдельные рассказы, объединенные личностью маленького Егорушки, опечаленного разлукой с матерью, встревоженного ожидающей его новой жизнью и завороженного великолепием пейзажа. С каждым оборотом колеса ребенок все больше подпадает под очарование этой безмятежной природы. Он постепенно узнает ее пробуждение в утренней росе, оцепенение в звенящей полуденной жаре, недолгие волнения в грозу, кроткое умиротворение в ночной тиши и прохладе. Короткие встречи с незнакомцами, мелкие происшествия, обрывки разговоров нарушают однообразие медленного передвижения по пустыне. Время от времени на пути возникают фигуры крестьян, возчиков, купцов, привычных к большим дорогам, они отвлекают Егорушку от мечтаний. Кого ни возьми – трактирщика Мойсея Мойсеича и его брата Соломона, священника отца Христофора, дядю Кузьмичова, степного богача Варламова, жестокого и озорного крестьянина Дымова – все портреты написаны яркими красками и ошеломляюще верны. О Дымове Плещеев говорил, что это готовый материал для пьесы. На что Чехов отвечал: «Вы пишете, что Вам понравился Дымов, как материал… Такие натуры, как озорник Дымов, создаются жизнью не для раскола, не для бродяжничества, не для оседлого житья, а прямехонько для революции… Революции в России никогда не будет, и Дымов кончит тем, что сопьется или попадет в острог. Это лишний человек».

Среди многочисленных персонажей «Степи», мелькающих на фоне неба и травы, выделяется главный герой – Егорушка, робкий, впечатлительный и задумчивый мальчик. Все, что он видит, все, что он слышит, запечатлевается в детской памяти и обогащает душу. Удаляясь от родного дома, Егорушка открывает мир других людей. Степь за эти несколько дней становится для него школой жизни. Когда путешествие подходит к концу, когда мальчику приходится расстаться со своими спутниками, чтобы остаться в доме, где ему предстоит жить все время, пока он будет учиться, его душат слезы. Егорушке кажется, что из сердца у него вырывают все его прошлое: «Сквозь слезы, застилавшие глаза, Егорушка не видел, как вышли дядя и о. Христофор. Он бросился к окну, но во дворе их уже не было, и от ворот с выражением исполненного долга бежала назад только что лаявшая рыжая собака. Егорушка, сам не зная зачем, рванулся с места и полетел из комнат. Когда он выбежал за ворота, Иван Иваныч и о. Христофор, помахивая – первый палкой с крючком, второй посохом, поворачивали уже за угол. Егорушка почувствовал, что с этими людьми для него исчезло навсегда, как дым, все то, что до сих пор было пережито; он опустился в изнеможении на лавочку и горькими слезами приветствовал новую, неведомую жизнь, которая теперь начиналась для него…

Какова-то будет эта жизнь?»

«Степь» написана настолько строгим, выверенным слогом, что, как это бывает с иными страницами Пушкина, невозможно, закончив чтение и отложив книгу, пересказать историю своими словами. Это произведение Чехова не подпадает ни под какое определение, в нем соединились стихотворение в прозе и путешествие-инициация.

Чехов намеревался написать продолжение истории Егорушки. Но долго не решался пуститься в это опасное предприятие. Не разрушит ли он, выйдя вместе со своим героем за пределы детства, то простодушное очарование, в котором и заключалось главное достоинство «Степи», не рассеет ли тем самым нежное воспоминание, которое оставляет по себе повесть?

В конце концов писатель отказался от своего намерения. Работа над этим непривычно длинным для него произведением, как он сам говорил, иссушила его, и теперь ему только и хотелось, что «лежать и плевать в потолок».