Другая важная проблема, связанная с написанием «Жемчужины прерий», коренится в биографическом подходе Осбери к теме своего исследования. Обычно, когда история строится на действиях группы индивидуумов, она разбивается на отдельные эпизоды и дается вне исторического контекста. Новаторский подход Осбери заключался в том, что он учел в обобщенном виде все социальные изменения – в промышленности, иммиграции, средствах информации и связи и др. Таким образом, хотя книга имеет несомненную привлекательность для массового читателя, она представляет интерес и для историков, поскольку содержит массу достоверных подробностей, позволяющих лучше понять описываемую эпоху и события.

Сведения, приведенные в «Жемчужине прерий», охватывают сразу несколько важных областей. Одна из них – роль Чикаго в качестве общенационального перекрестка. Изначально такая роль выпала на долю города из-за его географического положения – он расположен в самом конце водного пути с Восточного побережья на Запад; но по мере бурного развития железнодорожного сообщения за последние три десятилетия XIX века доля постоянных городских жителей по сравнению с числом транзитных пассажиров резко увеличилась. Тем не менее город по-прежнему заполняли десятки тысяч гостей – транзитных пассажиров; отпускников; фермеров, приехавших продать свиней и пшеницу; моряков и т. д. В результате такого скопления приезжих в городе сформировались и процветали свои особые виды преступлений. Среди бесконечных людских толп, постоянно заполнявших улицы Чикаго, нагло орудовали стаи карманников, уверенные, что приезжие их просто не заметят. Зловещего вида извозчики и таксисты непрерывно развозили прибывавших простаков по закоулкам большого города: иммигрантов – в гостиничные притоны, молодых женщин – к содержателям публичных домов, а обеспеченных с виду господ – на растерзание городских воров. Процветающий гостиничный бизнес открывал прекрасные возможности для жуликов и мошенников всех мастей, которыми буквально кишели вестибюли, бары, рестораны и парикмахерские. Подавляющую часть приезжих составляли одинокие мужчины, чей главный интерес составляли азартные игры, проститутки, многочисленные кабаре, массажные салоны и другие злачные места, рассчитанные на мужчин, оставивших жен и детей в каком-нибудь заброшенном поселке.

Более того, роль географического перекрестка способствовала формированию у Чикаго особого образа. Еще в 1859 года такие книги, как «Фокусы и ловушки, ожидающие вас в Чикаго» или «Чикаго после захода солнца», советовали путешественникам держаться подальше от местных жителей, особенно тех из них, кто пытается выдать себя за друзей. Известный предприниматель Монтгомери Уорд, опасавшийся за имущество и состояние своих клиентов, предостерегал фермеров от бесед с незнакомцами и убеждал их напрямую обращаться в представительства его компании. Многие путешественники, проезжавшие через город, покупали здесь местные газеты и привозили их домой, где прочитывали от корки до корки, знакомясь с подробностями повседневной жизни Чикаго – со всеми его преступлениями и пороками. Даже когда в самом начале XX века чикагцы предприняли энергичную попытку покончить с белым рабством и проституцией, этот «крестовый поход» еще больше закрепил за городом репутацию крупнейшего рассадника порока. Формирование в Чикаго крупного железнодорожного узла способствовало резкому увеличению армии путан и, как следствие, принятию специального федерального закона, так называемого «акта Манна». Между тем усилия самого города очиститься от организованного зла привели к еще большему раздуванию его скандальной известности – даже по сравнению с Нью-Йорком. В сельской провинции у книжных разносчиков легко было приобрести такое занимательное чтиво, как «Черная Дыра», «Темные уголки Чикаго» и «От танцевального зала к торговле белыми людьми», которое представляло собой пересказ параграфов из отчетов Чикагского комитета по вопросам нравственности под названием «Социальные пороки Чикаго».