Опасаясь, что сын «вырвется на свободу и отправится в море», Джозайя брал его с собой на длительные прогулки по Бостону, чтобы он поглядел на других ремесленников. Так отец мог «наблюдать за моими склонностями и пытаться перенаправить их в некое русло, которое удержало бы меня на земле». Благодаря этому Франклин на всю жизнь сохранил уважение к труду ремесленников и торговцев. Хорошо разбираясь в некоторых ремеслах, умел мастерить различные вещи. Это сослужило ему хорошую службу, когда он занимался изобретательской деятельностью.

В конечном счете Джозайя пришел к выводу, что из Бенджамина выйдет отличный ножовщик, который будет изготавливать ножи и затачивать лезвия. Так и получилось: он проходил обучение у сына дяди Бенджамина, Сэмюэла, вот только длилось это всего несколько дней. Сэмюэл потребовал плату за обучение, поразившую Джозайю своими размерами — особенно с учетом истории о гостеприимстве с отягчающими обстоятельствами, которая имела место со старшим Бенджамином.

И вот так, скорее случайно, чем преднамеренно, молодой Бенджамин в конечном счете стал подмастерьем своего старшего брата Джеймса. Это произошло в 1718 году, когда ему было двенадцать, а Джеймсу — двадцать один. Незадолго до этого старший брат вернулся в Новый Свет из Англии, где приобрел профессию печатника. Поначалу своевольный молодой Бенджамин заартачился и не хотел подписывать договор на обучение; он был немного старше того возраста, в котором обычно начинают проходить практику, а его брат потребовал учиться не обычные семь, а целых девять лет. В итоге Бенджамин подписал бумаги, хотя ему и не суждено было учиться до двадцати одного года.

Будучи в Лондоне, Джеймс увидел, как уличные певцы массово штамповали оды и разносили их по кафе. Он безотлагательно усадил Бенджамина за работу: тот не только популяризировал его печатное дело, но и писал стихи. С подачи дяди молодой Франклин написал две работы, в основу которых легли истории из новостей. Обе были посвящены морской тематике: одна повествовала о семье, погибшей во время кораблекрушения, другая — об убийстве пирата, известного под именем Черная Борода. Франклин вспоминал, что они были «никуда не годным хламом», но продавались хорошо, и это льстило его самолюбию.

Герман Мэлвилл однажды напишет, что Франклин был «кем угодно, но только не поэтом». Его отец, по природе совсем не романтик, также придерживался этой точки зрения, и именно он положил конец рифмоплетству сына. «Мой отец расхолаживал меня, высмеивая мои произведения и рассказывая, что составители стихов, как правило, заканчивали попрошайками; так я избежал участи поэта, почти наверняка плохого».

Когда Франклин поступил в ученичество, в Бостоне имелась только одна газета — «Бостон Ньюс-леттер», которую в 1704 году начал выпускать успешный печатник по имени Джон Кэмпблл, бывший также начальником почты в городе. Тогда, как и сегодня, преимущество в медийном бизнесе оставалось за теми, кто мог контролировать как содержание, так и распространение своей продукции. Кэмпблл сумел объединить свои усилия с усилиями знакомых почтмейстеров, охватив территорию от Нью-Хэмпшира до Виргинии. Его книги и бумаги, в отличие от материалов других печатников, рассылались по этому маршруту бесплатно, а почтмейстеры из сообщества постоянно снабжали его новой информацией. К тому же благодаря своей официальной должности он мог объявить, что газета «издавалась с разрешения власти»: в то время это служило своеобразной рекомендацией, ведь пресса не могла похвастаться независимостью.