Не видя шансов на примирение между двумя братьями, Джозайя благословил Франклина на возвращение в Филадельфию, увещевая его «проявлять уважение к людям… и избегать сочинения пасквилей и клеветы, к чему, как он считал, я был слишком склонен». Если он сможет «проявить предприимчивость и благоразумную бережливость» и накопить денег на открытие собственной типографии к возрасту двадцати одного года, Джозайя обещал финансово помочь с остальными затратами.

Старинный друг Франклина Джон Коллинс, очарованный его рассказами, решил также оставить Бостон. Но когда он оказался в Филадельфии, между двумя подростками произошла ссора. Коллинс, теоретически более способный, чем Франклин, но менее дисциплинированный, очень скоро пристрастился к спиртному. Он занимал у Франклина деньги, и тот начинал злиться. Однажды, когда они с друзьями катались на лодке в Делавэре, Коллинс отказался грести, когда наступила его очередь. Никто из гулявших не хотел заострять на этом внимание, кроме Франклина, который сцепился с другом, ухватил его за промежность и выбросил за борт. Каждый раз, когда Коллинс подплывал к лодке, Франклин и его товарищи отплывали на несколько футов дальше, настаивая, чтобы тот пообещал занять место на веслах. Из-за гордыни и желания противоречить Коллинс так и не согласился, и в конце концов его приняли на борт. После этого случая они с Франклином редко общались. Для Коллинса все закончилось отъездом на Барбадос. При этом он так и не вернул сумму, которую задолжал.

В течение нескольких месяцев Франклину преподнесли уроки четыре человека — Джеймс Ральф, Джеймс Франклин, Коттон Мэзер и Джон Коллинс. Это были уроки о соперничестве и обидах, гордыне и скромности. На протяжении жизни у него изредка появлялись враги (например семья Пеннов), а также ревностные соперники (например Джон Адамс). Но это случалось с ним реже, чем с большинством людей, особенно с теми, кто добился не меньшего, чем он. Разгадка его умения заслуживать больше уважения, нежели недовольства (как минимум когда он был ответственен за порядок) лежала в умении высмеивать самого себя, простой манере держаться и способности миролюбиво вести разговор.

Отказ Джозайи Франклина спонсировать типографское предприятие сына не охладил энтузиазма губернатора Кейта. «Раз он не хочет помочь вам устроиться, я сделаю это сам, — торжественно пообещал он. — Я решительно настроен обзавестись хорошим печатником». Он попросил Франклина предоставить ему список необходимого оборудования (тот подсчитал, что общая стоимость составит около ста фунтов), а затем предложил Франклину отправиться на корабле в Лондон, чтобы лично выбрать шрифты и установить деловые контакты. Кейт обещал предоставить аккредитивы для оплаты как оборудования, так и путешествия.

Даже безрассудно смелый Франклин был взволнован. На протяжении нескольких месяцев до отъезда он неоднократно ужинал у губернатора. Каждый раз, когда он обращался к нему по поводу аккредитивов, выяснялось, что они еще не подготовлены. Но Франклин не видел причин для волнения.

В это время Франклин ухаживал за Деборой Рид, дочерью своей домовладелицы. Он был сильно увлечен, но при этом к вопросу о женитьбе подходил практически. Дебора была, в общем, обыкновенной девушкой. Но она могла обеспечить ему комфорт и домашний уют. Помимо физической силы, красоты и обаяния Франклин мог предложить многое взамен. Из забрызганного грязью беглеца, которого Дебора впервые увидела слоняющимся по Маркет-стрит, он превратился в многообещающего предпринимателя, в человека, завоевавшего благосклонность губернатора и популярность среди ровесников.