Джозайя открыл магазин и снял дощатый дом в два с половиной этажа, размеры которого составляли девять на шесть метров. Находился он на углу Милк-стрит и Хай-стрит (теперь Вашингтон-стрит). Первый этаж представлял собой одну комнату с крошечной кухонькой, пристроенной к задней части дома. Как и в других бостонских домах, окна в нем были совсем небольшими (так легче сохранять тепло), но внутри он был окрашен в яркие цвета — чтобы жилось веселее.

На другой стороне улицы стояла Южная церковь (South Church), самый новый из либеральных (сравнительно, конечно) трех бостонских пуританских приходов. Джозайя стал ее прихожанином, иначе говоря, «вступил в ее лоно», спустя два года со дня прибытия.

Принадлежность к церкви являлась для пуритан, по сути, средством установить демократию в обществе. Джозайя оставался всего лишь целеустремленным торговцем, но, принадлежа к Южной церкви, смог сблизиться с такими светилами, как бывший губернатор Саймон Брэдстрит или судья Сэмюэл Сиволл, который был выпускником Гарварда и прилежным мемуаристом.

Образ Джозайи как отца семейства вызывал у людей доверие, и вскоре он обрел известность в пуританской гражданской иерархии. В 1697 году ему поручили работу десятинщика, то есть инспектора морали. В его обязанности входило следить за посещаемостью церкви и благочестивым поведением граждан во время воскресных месс. Вдобавок он должен был стоять на страже общественного покоя, присматривая за «ночными бродягами, пьяницами, нарушителями дней отдохновения… или другими личностями, склонными к дебоширству, неверию, богохульству и атеизму». Шесть лет спустя он стал одним из одиннадцати комендантов, помогавших смотреть за посещаемостью. Хоть эта должность и не оплачивалась, Джозайя упражнялся в искусстве, которым его сын овладеет в совершенстве, — соединять общественную и личную выгоду: он зарабатывал деньги, продавая свечи ночным постовым, которых сам же курировал.

В автобиографии Бенджамин Франклин дает лаконичный портрет своего отца:

Это был отлично сложенный невысокий мужчина, отличающийся завидным здоровьем и большой физической силой. Он был необычайным человеком: хорошо рисовал, обладал определенными навыками в музицировании и чистым мелодичным голосом; когда он на своей скрипке наигрывал мотивы из псалмов и пел, как то бывало вечером после окончания рабочего дня, его было очень приятно слушать. Помимо этого, он умел неплохо работать руками, и когда возникала необходимость, весьма искусно обращался с инструментами, использующимися в других ремеслах. Но самое важное его умение заключалось в глубоком понимании жизни, а также в рассудительности и благоразумии в личных и в общественных вопросах… Я очень хорошо помню, что к нему постоянно приходили солидные люди, чтобы узнать его мнение касаемо городских или церковных дел… Помимо этого, частные лица нередко советовались с ним по различным поводам, его избирали третейским судьей для разрешения спорных вопросов.

Можно предположить, что это описание грешит излишком великодушия. В конце концов, нужно понимать: оно является частью автобиографии, написанной Бенджамином с целью воспитать у собственного сына уважение к своему отцу. Далее станет очевидным, что Джозайя, несмотря на всю свою мудрость, был человеком весьма ограниченным. У него имелась склонность тормозить стремления своего сына — на образовательном, профессиональном и даже поэтическом поприще.