Звонок Фонды пришелся как нельзя кстати — Хоппер дошёл до ручки. Временами необузданный, вечно взъерошенный актёр, талантливый фотограф, одним из первых начавший коллекционировать поп-арт, приятель и верный «оруженосец» Джеймса Дина, с которым встретился на съемках «Бунтовщика без идеала», Хоппер был не у дел. Ему не давали работать после стычки с режиссёром Генри Хатауэйем. На официальных приёмах у него была привычка доставать студийных функционеров разговорами о киноиндустрии. Мол, всё прогнило, всё мертво — как прокопченный старый морячек, подсевший на «кислоту». Он, не переставая, твердил, что «вот-вот полетят головы, падут старые порядки, а вы все вымрете, как динозавры». Хоппер заявлял, что Голливуд должен управляться на основе социалистических принципов, а финансовые потоки доходить до молодых, вроде него. Он вспоминал: «Я был в отчаянии. Я мог вот так, запросто, зажать продюсера где-нибудь в углу и потребовать ответа на вопрос, почему я не снимаю и почему меня не снимают в кино. Ну, кто захочет иметь дело с маньяком?». Они лишь ухмылялись и отходили. «Нью-Йорк и Голливуд были для меня невыносимы — приходилось чуть ли не на коленях у продюсера сидеть на приёмах, — признаётся Хоппер. — Я честно старался быть вежливым и обходительным. Но в какой-то момент накатывало, я начинал беситься и взрывался. Да, что уж там говорить, не могу я долго быть пай-мальчиком. Ну, нет во мне этого, не могу я притворяться — ни на публике, ни сам перед собой».

Хоппер жил в Лос-Анджелесе с женой Брук Хейуорд. Брук была дочерью агента-продюсера Лиленда Хейуорда и актрисы Маргарет Саллеван, к тому времени уже успевшей побывать женой Генри Фонды. Она, а с ней и Хоппер, оказалась так близко к «принцам крови» «старого» Голливуда, что ближе и не бывает. Брук и Хоппер встретились в 1961 году, играя во внебродвейском спектакле «Мандинго», когда у неё в самом разгаре был роман с художником Ричардом Сильбертом. Очередная мачеха, Памела Черчилл Хейуорд, спала и видела как бы свести Брук с приличным человеком, или, как говорил её брат Билл, «с сыном генерала Першинга или куском дерьма побольше. Думаю, Брук везде крутилась с Хоппером только для того, чтобы насолить Памеле». Но она — влюбилась. «В те дни Деннис был невероятно яркой личностью, — вспоминает Брукс, — просто душка».

В том же году «красавица и чудовище» поженились и переехали в Лос-Анджелес. У Брук уже было двое детей от предыдущего брака, а в апреле 1962 года у них родилась ещё девочка, которую назвали Марин. Но медовый месяц продолжался недолго. Ещё в юности Хоппер был не дурак выпить, пристрастившись к пиву в нежном двенадцатилетнем возрасте, когда помогал убирать пшеницу на ферме деда в Канзасе. В 60-е годы дело стало хуже. «Спиртное в доме старались не хранить, потому что Деннис уничтожал всё, сколько ни поставь, в считанные минуты. Мог выпить даже херес, что держали для выпечки», — рассказывает Брук.

Она считает, что начало падения приходится на 1966 год, когда Хоппер впервые поучаствовал в тусовке хиппи в Сан-Франциско, серьезно подсев и на ЛСД. Брук продолжает: «Он вернулся домой с трёхдневной щетиной, глазами кроваво-красного цвета, грязный, с ужасной прической — он начал носить «конский хвост». На шее болталась отвратительная мандала. Так Деннис изменился навсегда».

Именно после той «встречи братской любви» он сломал ей нос, ударив впервые в жизни. «В общем, ничего серьёзного, но после того случая я всегда хорошенько думала, прежде чем начинать с ним спорить. Теперь он совсем распоясался». Однажды Брук на своём жёлтом «Чекере»  поехала из дома на Норт Кресент-Хейтс в театр на бульвар Ла-Синега, где Деннис репетировал роль «Малыша Билли» в пьесе Майкла Мак-Клура «Борода».