Именно от лица Пимена ведётся рассказ об Иоанне Грозном и его правлении, который молодой монах впитывает с жадным вниманием. Пушкин в этой сцене очень точно обнажает психологическую драму Грозного, обязанного быть нелицеприятным земным правителем, твёрдым до жестокости, но в то же время стремившего быть угодным Богу. В этом кратком описании Пушкин оказывается выше Карамзина, представляя судьбу Иоанна Грозного именно как великую трагедию. Отягощенный мирскими заботами и мирскими грехами, душа Царя рвалась в монастырскую обитель, туда, где душа могла обрести покой в молитвенном общении с Богом, а потому он многие годы мечтал принять постриг. Пимен рассказывает будущему самозванцу, что видел именно в той келье, где они находятся. Грозного Царя, обливающего слезами перед лицом честных монахов и дающего своего рода обет уйти к ним в обитель. В конце своего рассказа Пимен подытоживал: «Так говорил державный Государь, и сладко речь из уст его лилася — и плакал он. А мы в слезах молились, да ниспошлет Господь любовь и мир его душе, страдающей и бурной».

Сцена в монастырской келье начинается общими размышлениями Пимена, которые в современных понятиях можно было бы назвать историософскими. Там есть следующий пассаж:

Пушкин очень точно выразил не просто «русское мировоззрение», а именно русско-православный взгляд на историю Отечества. Подобное народное восприятие власти многие десятилетия, если не сказать, столетия, начиная с Н. М. Карамзина, фактически игнорировалось отечественной исторической наукой, сызмальства взращенной в антихристианской, европо-центричной системе координат и понятий. Потому историки, образно выражаясь, постоянно «ломали голову» над тем, почему же Иоанн Грозный, которого «профессиональные знатоки прошлого» бесконечно судили и обличали, вынеся ему беспощадные уничижительные вердикты, почему этот Царь, вопреки заключениям многих историков, не стал кровавым пугалом в сознании народном. За сорок лет его безраздельного господства на Руси (1544–1584) против него не только не было ни одного восстания или бунта, но и потом, по прошествии лет и десятилетий, он пользовался почти повсеместным уважением, что и отразил эпитет «Грозный», означающий правителя грозного, но справедливого и христолюбивого. Историки указанную, как казалось, странную дилемму так и не могли решить. Всё объяснил А. С. Пушкин.

В сцене в монастыре есть и ещё одна важная сюжетная линия, которая напрямую уже касается непосредственно Бориса Годунова. Пимен повествует о Царевиче Дмитрии (Димитрии), точнее говоря, о дне его гибели 15 мая 1591 года в Угличе. Волею судьбы Пимен оказался в том месте в тот трагический день. Далее идёт описание, почти полностью повторяющее изложение Н. М. Карамзина. Да как же могло быть иначе; никаких других исторических трактатов в тот период не существовало.

В общем и целом эта картина соответствует и последующим историческим описаниям. Со времени Карамзина и до наших дней каких-либо принципиально новых документов в обращении не появилось. В смысловом отношении чрезвычайно важен следующий фрагмент:

Итак, причастность Бориса Годунова к убийству Цесаревича удостоверяют два лица: Шуйский и летописец Пимен. Подробный разбор всего «угличского дела» будет впереди. Пока же необходимо прояснить несколько моментов, касающихся упомянутых героев. «Иуда Битяговский» — это дьяк"*^ Михаил Битяговский, правитель земской избы в Угличе, заведовавший дворцовым хозяйством вдовы Иоанна Грозного Марии Нагой. Разгневанной толпой он был умерщвлён («забросан каменьями»). В момент гибели Царевича Битяговского рядом не было, но это ничего не меняло, так как многие современники, о чём сообщают летописные сказания, именно на него возлагали главную вину.