В отличие от большинства прежних пассий Питта, Гвинет Пэлтроу принадлежала к голливудской аристократии. Ее отцом был продюсер Брюс Пэлтроу, мать - актриса Блайт Дэннер. Несмотря на то, что они прилагали все усилия к тому, чтобы их дочь не стала актрисой, та предпочла сделать по-своему. Она бросила университет и стала обивать пороги всех нью-йоркских театров в поисках работы. Но ее никуда не принимали, и девушка вынуждена была зарабатывать себе на жизнь в ресторане в качестве официантки, чтобы оплатить комнату, которую она снимала. В конце концов, глядя на ее муки, родители не выдержали и решили помочь дочери. Использовав свои связи, отец пристроил ее в картину самого Стивена Спилберга "Капитан Крюк" (роль Уэнди). Однако, помогая ей в ее карьере, отец слезно умолял дочь ни в коем случае не выходить замуж за актера. По его словам, они все тщеславны и неверны. Но Гвинет и здесь не послушала родителя.

Влюбившись в Питта, Гвинет с первых дней их знакомства взялась за его воспитание. Она стала водить его по выставкам, заставляла читать умные книжки и слушать серьезную музыку. Даже правильно вести себя за столом научила. Питт, скрепя сердце, вынужден был подчиняться, хотя все его помыслы при встречах с возлюбленной сводились к одному: как бы затащить ее в койку. Родители Гвинет с ужасом наблюдали за их романом, считая, что такой неотесаный мужлан как Питт совсем не пара для их дочери. Но поделать ничего не могли. А Гвинет продолжала обучать возлюбленного правилам хорошего поведения. Однажды, придя домой, она похвасталась перед матерью успехами своего ученика: "Он уже научился различать разные сорта икры!" "Да, это серьезный прогресс", - ответила ей мать. - Но ты видела, как он держит вилку?"

Между тем Питт продолжал свое восхождение на голливудский Олимп. В 1995 - 1996 годах он снялся еще в нескольких фильмах, каждый из которых многократно приумножил его славу. Речь идет о фильмах: "Затаившиеся" (1996), "Семь лет в Тибете", "Собственность дьявола" (оба - 1997). Как пишет критик Г. Краснова: "Хотя Брэд Питт перешагнул 30-летний рубеж, он не утратил обаяния молодости, что делает его особенно привлекательным в глазах продюсеров и режиссеров. Его последние роли отличаются сложным психологическим подтекстом, которого не было в ранних работах. В первую очередь это относится к фильму "Затаившиеся", в котором Питт играет помощника прокурора, вынужденного выступать против друзей детства. Поскольку на протяжении процесса Майкл говорит совсем не то, что думает, решающее значение приобретает выражение его глаз, лица, которое то каменеет, то вновь наполняется жизнью. Эта тонкая игра перед камерой свидетельствует о выросшем мастерстве актера, проделавшего путь от симпатичного паренька до зрелого исполнителя..."

В начале 1997 года Питт и Пэлтроу объявили о своей помолвке, а свадьбу решили сыграть в конце лета. А затем в их жизни грянула череда скандалов, которая расстроила честолюбивые планы. Все началось 11 июля, когда журнал "Плейгерл" поместил на своих страницах фотографии обоих влюбленных в костюмах Адама и Ева (папарацци подстерегли Питта и Пэлтроу во время их купания нагишом в бассейне гостиницы на острове Сен-Барт, что в Индийском океане). Чем резко повысил свою популярность, так как номер стал библиографической редкостью и его толкали с рук за 100 баксов! Возмущенный Питт подал жалобу в суд Лос-Анджелеса, требуя изъять журнал из продажи. Судья Роберт О'Брайанн дело, конечно, возбудил, но объяснил актеру, что его требование об изъятии журнала из продажи выполнить невозможно, поскольку большая часть номера уже разошлась по подписчикам.