А вскоре произошел эпизод, который едва не расстроил безоблачные отношения Питта и Энистон. Вернувшись как-то к себе домой, Питт обнаружил там незнакомую девицу. Мало того, что она дрыхла на его постели, так еще и одела его любимую пижаму! Питт тотчас вызвал полицию, а пока копы мчались на вызов, пытался утихомирить девицу, которая бросилась к нему со словами: "Я люблю тебя! Сделай мне ребенка!" Узнав об этом, Дженнифер, естественно, потребовала объяснений, и Питту пришлось приложить максимум усилий, чтобы уверить возлюбленную в том, что эту девицу он видел в первый и последний раз. Кстати, Питту пришлось оплачивать лечение этой безумной фанатки в одной из психиатрических клиник.

Свадьба Питта и Энистон состоялась 29 июля 2000 года и была признана одной из самых роскошных. Церемония прошла в Малибу в поместье, принадлежащем телепродюсеру Марси Кэрси. Были приглашены 200 человек, среди которых: Камерон Диас, Брюс Уиллис, Мадонна, Эд Нортон, Стинг, Джулия Робертс, Энтони Хопкинс, актеры из сериала "Друзья", где снимается невеста, и многие другие. Приглашения не получила только мать Дженнифер Нэнси Энистон, с которой дочь находится в ссоре уже несколько последних лет. Говорят, с каждого гостя была взята подписка о неразглашении подробностей свадьбы. Но, несмотря на все предосторожности, многое из происходившего на свадьбе уже на следующий день стало известно журналистам. Например, стало известно, что на невесте было белое шелковое платье, разработанное дизайнером Лоуренсом Стилом, и сандалии. Все подруги невесты были в светло-зеленых платьях, в то время как жених и его друзья облачились в классические смокинги. Два вертолета охраны контролировали дороги и окрестности, а над самим местом церемонии был натянут огромный белый тент. На праздничный стол в тот день бог послал следующие яства: 50 килограммов черной икры, 500 бутылок шампанского "Вдова Клико", трехметровый кремовый торт, огромных лобстеров и другие деликатесы. Общая сумма затрат на свадьбу уместилась в цифру 1 миллион долларов (300 тысяч за вина, 100 - за охрану, 75 - за цветы, 20 - за фейерверк и т. д.).

В одном из своих последних интервью Питт признался: "Джен не стремится меня переделать, воспринимая таким, какой я есть, со всеми моими заморочками. Мне, например, нравится слоняться по дому в пижаме, порой не могу переносить ничьего присутствия, сужусь из-за мерзких публикаций, а еще коллекционирую велосипеды. Джен все принимает и ни за что меня не корит. Единственное, против чего она восстала, - это против хамелеонов. В новом доме, который мы приобрели вскладчину, для бесовских рептилий места не нашлось. Зато я отвоевал специальное помещение для своей коллекции велосипедов. Это мой единственный недостаток. Я и сам уже не знаю, сколько их у меня. Я купил под них гаражи в Амстердаме, Канаде, штате Орегон, Нью-Йорке и Лас-Вегасе. Могут же у меня быть слабости?"

В начале ноября 2000 года журнал "People" назвал Брэда Питта "самым сексуальным мужчиной года". В разные годы этого титула удостаивались следующие звезды Голливуда: Мэл Гибсон (1985), Марк Хэммон (1986), Гарри Хэмлин (1987), Джон Ф. Кеннеди-младший (1988), Шон Коннери (1989), Том Круз (1990), Патрик Суэйзи (1991), Ник Нолте (1992), в 1993 - 1994 годах красавца-мужчину определить не удалось, Брэд Питт (1995), Дензел Вашингтон (1996), Джордж Клуни (1997), Харрисон Форд (1998), Ричард Гирр (1999), Брэд Питт (2000).