Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Число местных служилых людей в городе было невелико: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. Басманов привел с собой небольшой отряд. Не довольствуясь наличными силами, он запросил подкрепление из близлежащих крепостей. Гарнизон Новгорода Северского был пополнен за счет 59 дворян из Брянска, 363 московских стрельцов и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска¹⁸.

Власти успели перебросить в крепость «даточных людей», наспех собранных крестьян из дворцовой Комарицкой волости на Брянщине. Если верить поздним Разрядным записям, в Новгород Северский были присланы пять голов «з даточными людьми: Ондрей Матвеев сын Воейков, Иван Петров сын Биркин, Ондрей Бунаков, Борис Угрюмов, Данило Яблочков, а с ними комаричан по пятьсот человек». И. И. Смирнов понял буквально приведенную запись и рассчитал, что в Комарицкой волости было собрано 2500 «даточных людей»¹⁹. Однако имеются основания считать, что в копии Разрядной книги допущено искажение²⁰. Согласно подлинному наградному списку Годунова, Борис Угрюмов и Данила Яблочков участвовали в обороне Новгорода Северского, но первый числился сотником московских стрельцов, а второй — сотником белевских казаков. Андрей Бунаков в течение двух предыдущих лет служил головой в гарнизоне Рыльска, а Иван Биркин был в 1604 г. головой в Пронске. Вполне возможно, что они прибыли на Северщину с подчиненными им ратными людьми. Один Андрей Воейков с 1603 г. числился головой в Новгороде Северском²¹. Не он ли был послан в Комарицкую волость за «даточными людьми»? Всего Басманов успел собрать в Новгороде Северском до 1000 ратников и, возможно, 500 «даточных людей»²².

Когда казаки из армии Мнишка подступили к городу, воевода П. Ф. Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле²³. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 г. войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты использовали «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ не удался.

Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороху, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля²⁴.

Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным северским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев Путивлем, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем — тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это, и уже его первые военные планы, составленные в 1603 г.