Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 г. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Приведенная запись из польского походного дневника дает основание предполагать, что посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.

Путивльские дворяне составляли малочисленную прослойку по сравнению с другими группами населения, но они были наилучшим образом вооружены и сохраняли значение ведущей политической силы. Московским воеводам, возможно, удалось бы подавить народные выступления, если бы они располагали прочной поддержкой местных дворян. Однако имеется множество признаков того, что путивльские дети боярские «всем городом» выступили на стороне «Дмитрия», а это и определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные дети боярские Ю. Беззубцев и С. Булгаков. По-видимому, они сыграли выдающуюся роль в перевороте, чем и объясняется их последующая карьера.

Вступив на трон, Лжедмитрий I предоставил путивльским помещикам исключительные льготы, на 10 лет освободив их земли от податей. Не менее важное значение имел указ Лжедмитрия I о крестьянах, суливший наибольшие выгоды северским и южным помещикам. Дворяне Путивля, подобно дворянам многих других южных уездов, не несли службу в составе «государева двора», что также сказалось на их позиции. Заручившись поддержкой «служилого города» в Путивле, самозванец добился важного политического успеха. Очень скоро Путивль стал признанным центром повстанческого движения в России.

В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям и крепостного строительства. Во время восстания дьяк Б. Сутупов уберег казну, а затем доставил ее самозванцу в его лагерь.

В наемной армии под Новгородом Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца казной. Последовав примеру черниговских воевод, В. М. Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.

Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской Украины на смежные русские уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией в пользу самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее в них было много горючего материала. Из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание населения. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом Северским 25 ноября 1604 г., а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска³⁰. В тот же день стало известно о восстании в Курске.

Летом 1604 г. Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г. Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г. Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск³¹.

Полагают, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы «за царя Дмитрия» оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян…»³² Факты не подтверждают такой вывод. В ряде северских городов дети боярские «всем городом» переходили на сторону ЛжеДмитрия, чем определялась легкость переворота.