Между тем летом 1938 года Г. Козинцев и Л. Трауберг приступили к работе над третьим фильмом о Максиме — «Выборгская сторона». Чиркова вновь вызывают в Ленинград. Вспоминает Л. Трауберг: «В начале съёмок „Выборгской стороны“ Чирков по семейным обстоятельствам зачастил в Москву. В результате на одну-две съёмки явился не совсем в форме. Я вовсе не как ментор, а как крепко любящий товарищ вышел с ним в тогда ещё существовавший садик „Ленфильма“ и сбивчиво, волнуясь, стал говорить ему, что он губит картину, себя, нас. Другой на его месте прервал бы меня. Чирков молчал, слушал сосредоточенно. Когда я закончил, сомневаясь, убедил ли я его, он сказал: „Спасибо, Лёня, больше у тебя и Григория Михайловича не будет ни малейшей причины во мне сомневаться“. И не было. А ведь он уже сыграл в двух сериях, был любим народом, был не моложе меня».

В это же время Чирков одновременно со съёмками в «Выборгской стороне» снимался ещё в двух картинах: в фильме Михаила Доллера «Минин и Пожарский» и у Сергея Герасимова в фильме «Учитель». В 1941 году этот фильм будет удостоен Сталинской премии. С театром Б. Чирков в то время «завязал», хотя его настоятельно приглашали в труппу МХАТа.

29 ноября 1939 года Чирков (вместе с М. Жаровым) совершает свою первую заграничную поездку — в Польшу. Причём едут они туда на автомобиле. Когда приехали, то очень удивились, что Максима знают и там. Им рассказывали, что на фильмы трилогии очередь становилась с 12 часов дня, хотя сеансы начинались вечером. При этом барышники активно скупали билеты и спекулировали ими возле кинотеатра.

За четыре месяца до начала войны Чиркову позвонил из Киева режиссёр Леонид Луков и предложил сыграть в его новом фильме «Александр Пархоменко» роль… атамана Махно. Как писал затем сам актёр: «Вот уж чего я не ждал, так не ждал. Вот оно, исполнение желаний! Я даже не стал спрашивать — как это могло ему прийти в голову. Я понял главное, что этот режиссёр считает меня актёром, что он готов вместе со мною провести опыт рискованный, но для меня увлекательный, а может, интересный и для зрителей…

Мало кто верил, что я справлюсь с этой ролью. Многие считали, что я могу изображать только положительные стороны человеческой натуры… Один мой приятель долго убеждал меня: „Когда ты сыграл Максима, зрители решили, что ты сам таков, тебе даже письма писали — Максиму Чиркову. А теперь что же? Если ты удачно представишь Махно, те же люди будут думать: есть, значит, у тебя что-то общее с этим бандитом!.. Тут ведь и на Максима пятно ляжет! Сообрази-ка… Стоит ли за эту роль браться?“

Но я принялся за работу. Стал читать книжки по истории гражданской войны, мемуары участников сражения с махновцами. Читал рассказы Бабеля, стихи Багрицкого. Говорил с людьми, которые видели живого Махно. Внимательно разглядывал фотографии самого атамана и его банды…

Надел я махновский костюм, загримировался, подклеил нос, нацепил парик… Ничего не помогает — вижу: в зеркале сидит загримированный актёр. Пришёл помощник режиссёра проводить меня на съёмку. Я даже рассердился на него: „Сам знаю. Приду!“ Вышел в коридор. Коридоры у нас в студии длинные, с крутыми лестницами, с головокружительными переходами. Съёмка ночная, а в коридорах все лампы выключены. Темно. И вдруг я подумал: „А что, если бы сам Махно здесь с кем-нибудь столкнулся? Ведь он бы решил, что его убить хотят. Ох, и жутко бы ему стало!..“

Я даже голову в плечи втянул и вдруг ощутил страх, как ощутил бы его Махно.

Таким испуганным и озирающимся по сторонам я выскочил на освещённую площадку перед ателье. Там сидели режиссёры, осветители и актёры…»

Судьба у этого фильма была нелёгкая: когда отсняли большую часть материала, началась Великая Отечественная война.