В конце 50-х годов Чирков снялся в нескольких фильмах, однако в основном это были посредственные картины. Как он сам писал в марте 1958 года: «Какое счастье работать в хорошей драматургии… Особенно это я чувствую теперь, после двухлетнего „творчества“ на студии Довженко…»

В том же месяце Чирков слепнет на левый глаз. Оказывается, он уже несколько лет плохо видел этим глазом, но никто из родных об этом даже не догадывался. И только летом 1958 года правда внезапно обнаружилась. Вот что пишет по этому поводу его жена:

«Мы отдыхали в Джубге. Днём, в жару, Борис Петрович не любил бывать на пляже, но к вечеру, когда зной спадал, он приходил на берег моря, и мы с ним сидели до темноты…

Я сидела справа от Бориса Петровича, слева от него стояла сумка, которая вдруг тихо упала набок. Я сказала: „Боренька, подними — намокнет“. Он спросил: „Что?“ — „Сумка, разве ты не видишь?“ И вдруг, помолчав, он сказал: „А я этим глазом не вижу, — и потом, через паузу, добавил: — Давно“.

Я как с ума сошла! Но всё вокруг было так тихо, что я все слова, которые и найти-то не могла, всю боль, весь ужас — всё это я шептала, быстро, бессвязно, но шептала. Борис Петрович положил мне руки на плечи и сказал: „Ну что ты, что ты? Успокойся. Ну разве тебе было бы легче, если бы я сказал раньше? Я должен был справиться сам и пережить тоже сам“».

В мае 1961 года Чиркову была проведена операция по удалению левого глаза.

Летом 1963 года руководство Театра имени А.С. Пушкина отправило на пенсию народного артиста СССР Николая Черкасова, с которым Чирков начинал работать ещё в питерском ТЮЗе. Как писал в своём дневнике наш герой: «Вчера был у меня Коля Черкасов. Ему подписали в театре пенсию!!! А попросту выставили. Смотреть на него и слушать невозможно.

А может, и мне уйти. Самому. Пока не выбросили. В общем-то, я этому театру не нужен».

И действительно, тем же летом Чирков из театра ушёл. Три месяца пожил у себя на даче, затем поехал в Лондон в очередную командировку. Но без работы долго не просидел. Осенью 1964 года он был принят в труппу Театра имени Н.В. Гоголя, что на улице Казакова.

Не стояла на месте и кинематографическая карьера. В 60-е годы он продолжал активно сниматься. Вот некоторые из фильмов: «Порожний рейс», «Каин XVIII», «Грешный ангел» (все — 1963), «Живые и мёртвые» (1964), «Чрезвычайное поручение» (1965), «Первый посетитель» (1966), «Мятежные заставы» (1967).

В конце 60-х у Чиркова случился второй инфаркт (первый был в 50-х), и он угодил в больницу. В эти дни он очень много читал. В июле 1975 года последовал третий инфаркт. Но и в этом случае всё обошлось. Лёжа в больнице, Чирков задумал писать книгу о своём творчестве под названием «Азорские острова» (к тому времени он был уже автором нескольких книг, первая вышла ещё в 1950 году). Вскоре его литературные планы осуществились — «Азорские острова» вышли отдельным изданием в 1979 году.

В 70-е годы кинобиография Чиркова пополнилась новыми картинами: «Ижорский батальон» (1972), «Горожане» (1976). В 1972 году вышел фильм, посвящённый творчеству Б. Чиркова, под названием «Наш друг Максим», в 1975 году ему было присвоено звание Героя Социалистического Труда.

В Театре имени Н.В. Гоголя актёр играл самые разные роли. Например, в спектакле «Заговор императрицы» по А. Толстому он был Григорием Распутиным, в «Птичках» по Ж. Ануйю — Шефом.

Творческая жизнь в эти годы почти ничем не отличалась от того времени, когда он был в зените славы. Было у него всё: и радости, и разочарования. Вот что писал он в своём дневнике за 1978–1979 годы:

«Вчера звонил Саша Борисов — умер Вася.