Два года спустя Ильинский и Цыганков поставили ещё один спектакль — «Любовь Яровую» К. Тренёва. Но в отличие от «Ярмарки», его ждала меньшая слава. В самой пьесе было заложено слишком много патетики, революционного пафоса, чего Ильинский, в сущности, не любил. Изначально было видно, что это не его пьеса. Почему он за неё взялся? Может быть, на его решение в какой-то мере повлияло то, что в том же году он вступил в партию и теперь от него требовалось показать своё отношение к этому событию.

Вспоминает Т. Еремеева: «В нашем театре ставили спектакль Михаила Алексеева „Ивушка неплакучая“. Ужасная пьеса. Ильинский не постыдился при авторе сказать на обсуждении: „Не надо ничего переделывать, надо оставить всё как есть. Как в Сталинграде оставили дом Павлова. Чтобы все знали, во что превратился Малый театр“».

В 1960 году Ильинского вновь пригласили сниматься в кино. В качестве приглашающей стороны был всё тот же Эльдар Рязанов, который собирался ставить на «Мосфильме» комедию «Человек ниоткуда». Ильинскому в этом фильме предлагалась главная роль — Чудака. Однако, ознакомившись со сценарием, актёр высказал сомнение: «Вам не кажется, Эльдар Александрович, что эта роль написана для более молодого человека?» — «Игорь Владимирович, вы же активный спортсмен, — попытался возразить режиссёр. — Вы до сих пор с успехом катаетесь на коньках, играете в теннис. Я думаю, что вы справитесь. А если уж придётся делать что-нибудь акробатическое, то пригласим дублёра». И всё же Ильинский оказался прав. Финальную точку в этом споре поставила сцена, которую снимали возле Моссовета. В этом эпизоде герою Ильинского предстояло залезть на памятник Юрию Долгорукому. На постамент он попал с помощью пожарной лестницы. Далее послушаем его собственный рассказ: «Я понял, что мне никогда не залезть на огромный круп лошади. Очки мои полетели вниз. Вместо меня туда взобрался молодой электрик, который слез совершенно мокрый и сказал мне: „Игорь Владимирович, вас Бог спас“». После этого случая Ильинский отказался от роли. В картину пригласили другого исполнителя — Сергея Юрского, который был на 34 (!) года моложе Ильинского.

Однако новая встреча Ильинского и Рязанова была не за горами. Буквально год спустя Рязанов приступил к съёмкам героической комедии «Гусарская баллада», и в ней нашлась роль для Ильинского. На этот раз она оказалась ему и по плечу, и по возрасту — Ильинский сыграл прославленного русского полководца Михаила Илларионовича Кутузова. Правда, чтобы отстоять эту кандидатуру, Рязанову пришлось изрядно потрудиться. Дело в том, что руководство студии считало выбор режиссёра неудачным — мол, Ильинский актёр комедийный и ему не стоит играть великого фельдмаршала, поэтому Рязанову следует подыскать другого кандидата. Рязанов отказался. Он объяснял: «Это же комедия, особый жанр. Среди забавных героев картины Кутузов не должен выделяться своей унылостью и глубокомыслием. Он должен быть таким же, как все они. Исполнители обязаны играть в одной интонации, в одном стиле, в одном ключе, говорить на одном языке — языке комедийного жанра». Руководство начало колебаться.

Между тем от роли внезапно стал отказываться сам Ильинский.