29 января 1-й и 2-й гвардейские стрелковые корпуса совместно с частями 11 армии нанесли удар из района восточнее г. Старая Русса в южном направлении, взломали немецкую оборону и к 15 февраля соединились с частями 3-й ударной армии. Таким образом, в окружении оказались 2-й армейский корпус и часть 10-го армейского корпуса 16-й армии фашистских войск, в составе 12-й, 30-й, 32-й, 123-й, 290-й пехотных дивизий и элитная дивизия SS «Totenkopf» («Мертвая голова»). Попытка разгромить окруженные части в ходе дальнейшего наступления не удалась из-за нехватки сил и трудностей снабжения наступающих войск. К концу февраля была сформирована наружная и внутренняя линии фронта, которые составили части 1-го гвардейского стрелкового корпуса, 34-й армии, 1-я и 3-я ударные армии и группа Ксенофонтова (Калининский фронт).

Гитлер придавал огромное значение удержанию Демянского плацдарма, т. к. считал, что отсюда начнется победное наступление на Москву. Во всех немецких документах окруженная группировка именовалась не иначе, как «Демянская крепость» или «Демянская цитадель». Для снабжения окруженных войск была задействована вся транспортная авиация группы армий «Центр» и половина транспортной авиации всего Восточного фронта. Одновременно стала готовиться спасательная операция «Brueckenschlag» («Наведение мостов») под командованием генерал-майора фон Зейдлица. Внутри «котла» немцы, используя непростой рельеф местности, сумели организовать хорошую оборону наружного фронта, а внутри — охрану необходимых им населенных пунктов и дорог, выстроили систему запасных укреплений.

Советское командование, зная о подготовке немцев к проведению деблокирующей военной операции, стремилось быстрее разгромить окруженные фашистские войска, но все попытки Северо-Западного фронта успеха не имели и заканчивались большими потерями личного состава. Тогда было предложено выполнить данную задачу, нанеся противнику удары снаружи силами самого фронта и ударами с тыла силами десантных подразделений.

Выполнение десантной операции было возложено на 1-ю и 2-ю маневренные воздушно-десантные бригады (МВДБр) и 204 воздушно-десантную бригаду (ВДБр). 1 МВДБр и 204 ВДБр, действуя вместе, должны были добиться следующих целей:

1) уничтожить построенные немцами аэродромы в районе д. Глебовщина, что привело бы к срыву поставок вооружения, боеприпасов и средств жизнеобеспечения;

2) уничтожить штаб окруженных немецких войск, расположенный в д. Добросли, что привело бы к дезорганизации взаимодействия всех окруженных частей.

Далее обе бригады, громя немецкие гарнизоны, должны были двигаться на юг в район д. Бель, а затем прорваться через немецкие позиции к своим войскам.

Задачей 2 МВДБр являлся удар с тыла по станции Лычково, которая расположена на железной дороге, связывающей, г. Валдай с г. Старая Русса. Захваченная немцами, станция препятствовала выдвижению вперед советских войск. Так как данное повествование посвящено действиям в основном 1 МВДБр, забегая вперед, скажем, что из-за слабой организации операции и плохого снабжения продовольствием, 2 МВДБр не смогла захватить ст. Лычково и отступила в расположение наших войск с большими потерями.

Первоначально заброска бригад планировалась десантным способом с самолетов. Но в последний момент руководство Северо-Западного фронта отказалось от этого. Причин было, как минимум, две: во-первых, нехватка транспортной авиации (что впоследствии сказалось на снабжении бригад), во-вторых, зима 1942 г. была снежная, и руководство опасалось, что после выброски десантники не успеют быстро добраться до пункта сбора и будут уничтожены противником по частям. Поэтому пересекать линию фронта десантникам предстояло на лыжах.

Для успеха выполнения десантной операции важную роль играло соотношение сил десанта и противника. По мнению David M. Glantz, советское командование первоначально исходило из ошибочных разведданных.