Диану не назовешь паинькой, хотя первое время в новой школе она вела себя тихо и старалась не озорничать. Она не отличалась усидчивостью, очень любила подвижные игры, шутки, веселье. Несмотря на резвый и веселый нрав, девочка не любила привлекать к себе всеобщее внимание; стеснялась отвечать урок, стоя у доски на виду у всего класса, всегда сидела тихо, пока не вызовет учительница. Более того, когда ей впервые пришлось участвовать в школьной постановке, Диана согласилась играть при условии, что ей дадут роль без слов.

Диана тушевалась в классе, зато в школьном пансионе давала себе волю. Школьные подруги ее любили, и все же никогда не покидало ощущение своей обособленности. Девочка давно уже свыклась с тем, что она дочь разведенных родителей, но по-прежнему чувствовала, что она не такая, как все. Интуиция подсказывала, что впереди ее ждет, по ее выражению, «извилистый жизненный путь. Я всегда предчувствовала, что моя судьба сложится не так, как у других».

Все это не мешало Диане жить полнокровной жизнью. Она участвовала в соревнованиях по плаванию, играла в школьной команде по нетболу (разновидность баскетбола для девочек), увлеченно занималась балетом, любовь к которому сохранила на всю жизнь. Каждый год перед Рождеством с энтузиазмом готовилась к традиционному представлению: накладывала грим, примеряла костюмы. «Я изображала одного из волхвов, что пришли поклониться Иисусу», — с умилением вспоминает Диана. Дома во время каникул она часто дурачилась, переодеваясь в наряды старших сестер. На одной из детских фотографий Диана позирует в черной шляпе с широкими полями и белом платье, позаимствованном у Сары.

Диана всегда с уважением относилась к Джейн, самой серьезной из всей четверки, но перед Сарой она буквально благоговела. Бывало, когда Сара, самая старшая из сестер, приезжала домой на каникулы, Диана со всех ног бросалась ей помогать: разбирала вещи, наполняла водой ванну, прибирала в комнате. Дворецкий виконта Олторпского Альберт Беттс вспоминает, что девочка уже в самом раннем возрасте отличалась домовитостью: сама гладила свои джинсы, вообще охотно бралась за домашние дела. Это подтверждает и классная руководительница Элизабет Ридздэйл, которая в свое время вручила Диане поощрительный приз за трудолюбие и услужливость.

Больше всех этой награде порадовалась графиня Спенсер, бабушка Дианы, Она заботливо опекала внучку с тех пор, как развелись ее родители. Девочка отвечала горячей привязанностью, и когда в 1972 году, осенью, старая леди умерла от опухоли мозга, была безутешной. На церемонии отпевания присутствовали, помимо Дианы и прочих родственников, королева-мать и принцесса Маргарет. Покойная графиня Спенсер занимает особое место в сердце Дианы. Она искренне верит, что бабушка на небесах продолжает ее хранить.

Тайны загробного мира скоро уступили место более насущным заботам: Диане предстояло сдавать вступительные экзамены, дающие право обучаться в привилегированной частной школе. Следом за старшими сестрами Сарой и Джейн она поступила в школу-пансион Вест-Хет, расположенную в живописной лесистой местности в графстве Кент. Эта школа была основана в 1865 году как учебное заведение с религиозным уклоном. Учебно-воспитательная программа предполагала не только усвоение знаний, но и развитие таких качеств, как твердость характера и уверенность в себе. Нужно сказать, что старшая из сестер, Сара, проявила слишком большую твердость характера — так, во всяком случае, рассудила директриса Рут Рудж.

Сара с детства отличалась честолюбием и целеустремленностью.