Проведя несколько лет при дворе патриарха, Дионисий стал там своим человеком и к этому времени успел даже сделаться архиепископом. В конце 1382 года он возвратился на Русь, примирился с Дмитрием Донским и заручился поддержкой монастырских «старцев». В июне 1383 года он вновь отправился в Константинополь. В начале 1384 года патриарх Нил, соблазнившись звоном русского золота, поставил Дионисия третьим по счету, после Киприана и Пимена, митрополитом на Русь.

Весной 1384 года Дионисий возвращался из Константинополя полный надежд. Казалось, его сопернику Пимену вскоре придется вновь увидеть пустынные берега Чухломского озера. Однако по дороге в Москву Дионисий имел неосторожность заехать в Киев, во владения Киприана и литовских князей. Вероятно, он надеялся внезапной атакой вытеснить соперника из Киева. В свое время такая самонадеянность едва не погубила Киприана. Теперь она дорого обошлась суздальскому владыке. В Киеве Дионисий был арестован местным князем Владимиром Ольгердовичем и через полтора года умер в заточении.

Эта расправа не могла, конечно, произойти без ведома Киприана. Он предвидел возмущение московских «старцев» и потому, устранив соперника, поспешил оказать его праху высшие монашеские почести. Тело Дионисия было похоронено в подземном кладбище Киево-Печерского монастыря, в его самой святой части — пещере «великого Антония», основателя монастыря. Соперником Киприана в борьбе за великорусский митрополичий престол оставался теперь один Пимен. Но его права постоянно подвергались сомнению. Ни русские, ни греки не простили Пимену подделку великокняжеской грамоты и прочие темные дела московского посольства 1379 года.

9 мая 1385 года Пимен отбыл из Москвы в Царьград. Около трех лет провел он в Константинополе в ожидании патриаршего суда и вернулся на Русь 6 июля 1388 года «без исправы», так и не достигнув желаемого.

Уже весной следующего года Пимен вновь стал собираться в дорогу. К тому времени из Константинополя пришло известие, что он низложен новым патриархом Антонием. Князь Дмитрий возражал против новой поездки, считая ее пустой тратой сил и средств. Пимен и сам, конечно, не желал этого путешествия. Однако еще более, чем гнев князя и тяготы дальней дороги, его пугали собственные недруги. Враждебные Пимену «старцы» и их единомышленники из числа епископов выражали открытое презрение и неповиновение к низложенному патриархом и оставленному светским покровителем митрополиту.

Одновременно с Пименом, но независимо от него, в Константинополь отправился Федор Симоновский. Выполняя дипломатические поручения московского князя, он в 80-е годы неоднократно путешествовал в Киев и на Босфор. Характер этих поручений остается загадкой. Ясно лишь, что племянник Сергия был искусным дипломатом, но не забывал и о собственных интересах. Для своего Симонова монастыря он выхлопотал «ставропигию» — право подчиняться не епархиальному архиерею (московскому митрополиту), а только самому константинопольскому патриарху. Со временем Федор станет епископом, а затем и архиепископом Ростовским.

В конце июня 1389 года Пимен со свитой прибыл в Константинополь. Там уже находился митрополит Киприан и вскоре появился Федор Симоновский. В Византии иерархи узнали печальную весть: 19 мая 1389 года скончался великий князь Московский Дмитрий Иванович. Последняя шаткая опора Пимена рухнула. Новый патриарх Антоний явно держал сторону Киприана. Пимену оставалось последнее средство: оттягивать патриарший суд, сказавшись больным. Он перебрался на восточный, турецкий берег Босфора и там скрывался от разыскивавших его патриарших клириков.

В сентябре 1389 года после третьей неудачной попытки вызвать Пимена на суд патриарший собор объявил о его окончательном низложении.