На войну с Олегом призваны были «верховские» князья — Роман Семенович Одоевский и Новосильский и его соседи князья Тарусские (233, 100). Вероятно, у них были старые счеты с беспокойным соседом — Олегом Рязанским. Во главе собранной на Олега рати Дмитрий поставил своего кузена Владимира Серпуховского. Многие считали именно его подлинным героем Куликова поля. Теперь Владимир получал возможность позолотить — или потерять — свой героический ореол в сражении с другим героем — Олегом Рязанским. В любом случае после этого сражения на Руси должно было стать одним героем меньше. И мы не станем упрекать за эту маленькую хитрость тонкого политика — великого князя Дмитрия Ивановича.

Весной или в начале лета 1385 года Владимир Серпуховской выступил с полками на Рязань:

«Того же лета (6893) князь великии Дмитреи Иванович, собрав воя многы, посла с ними брата своего князя Володимера Андреевича на князя Олга на Рязанскую землю. Тогда же на той воине убиша князя Михаила сына Андреева Полотского Олгердовича на Рязани» (43, 150).

За нарочитой невнятностью летописного известия угадывается стремление московского летописца замять неприятный факт: разгром московского войска во главе с Владимиром Серпуховским (221, 209).

О неудачном исходе рязанского похода свидетельствует не только гибель внука Ольгерда Михаила Андреевича Полоцкого — родственника и, вероятно, личного друга Владимира Серпуховского, — но и сам факт продолжения войны.

Осенью 1385 года Москва стремилась к скорейшему завершению рязанской войны. Князю Дмитрию и без того хватало «горящих» проблем. Он вынужден был принимать срочные меры для устрашения Новгорода и получения необходимого для расчетов с Ордой «серебра». Но Олег Рязанский, верно оценив ситуацию, напротив, не спешил заключать мир. Он тянул время, вырывая у Москвы всё новые и новые уступки.

И тогда Дмитрий Иванович решил прибегнуть к церковной дипломатии. «Великий старец» Сергий Радонежский сумел сохранить свое доброе имя и в тогдашней церковной смуте. Во всяком случае, он был тепло принят и внимательно выслушан Олегом Рязанским.

«Тое же осени в Филипово говение (15 ноября — 24 декабря. — Н. Б.) игумен Сергии, преподобный старец, сам ездил на Рязань к князю Олгу о мире, преже бо того мнози ездили к нему не возможе утолити его, преподобный же старец кроткыми словесы и тихими речми и благоуветливыми глаголы, благодатию, вданою ему, много беседова с ним о ползе души и о мире и о любви. Князь же Олег преложи сверепьство свое на кротость и покорися, и укротися, и умилися душею, устыдеся толь свята мужа и взя со князем с великым мир вечный» (43, 151).

В этом апологетическом тексте угадывается рука какого-то книжного монаха из обители преподобного Сергия. Но при всем том здесь много исторической правды. Как всякая цельная и сильная натура Олег Рязанский был искренне благочестив. «Великий старец» всегда производил сильное впечатление на такого рода людей. Многими годами лесного отшельничества он обрел высшее достоинство инока — внутренний покой. Встречаясь с этим покоем, героическая энергия не угасала, но как бы взмывала к небу. Наступал тот момент просветления, после которого человек, оставаясь собой, всё же становился несколько иным.

Понятие «вечный мир», звучащее церковной патетикой, кажется, впервые появляется здесь в лексиконе междукняжеских отношений. Не знаем, какими клятвами и ритуалами скреплен был этот небывалый договор. Но известно другое: прочность княжеских соглашений укреплялась династическими браками. Так было и на сей раз. Через два года после миссии Сергия в Рязань сын Олега Рязанского Федор женился на дочери Дмитрия Московского Софье.