Около 1374 года Владимир Серпуховской получил третью часть выморочного удела княгини Ульяны — второй жены Ивана Калиты. В состав этого наследства входила и Радонежская волость, на территории которой находился уже широко известный на Руси Троицкий монастырь преподобного Сергия Радонежского. Между Сергием и Владимиром установились теплые отношения. «Великий старец» в 1374 году основал в Серпухове Высоцкий монастырь и поставил там игуменом своего ученика Афанасия. Есть мнение — впрочем, не слишком основательное, — что именно Владимир Серпуховской «взял Сергия на княжеский съезд в Переяславле, введя его тем самым в круг тогдашней политической элиты» (320, 41).

В июне 1372 года между Дмитрием Московским и Владимиром Серпуховским было заключено новое «докончание», речь в котором шла о новом переделе волостей — любимом занятии тогдашних княжеских досугов. Помимо неприкосновенного родового удела великий князь то прибавлял к владениям брата новые города и волости, то отбирал их и заменял новыми. Историки высказывают предположения о причинах этой перетасовки, но избегают твердых выводов.

Серпуховское княжество обладало особым статусом среди уделов Московского княжества. Князь Владимир имел право чеканить собственную монету с именем ордынского хана на оборотной стороне и вносил свою долю «выхода» в казну великого князя Владимирского. Это позволяет говорить о его «особых отношениях» с Сараем (293, 483).

Боевое братство

Не знаем, был ли Владимир участником битвы на Воже. Молчание летописей на сей счет можно толковать по-разному. Скорее всего, он в качестве «мобильного резерва» стоял в тылу, прикрывая дорогу на Москву на случай победы татар. Такую же роль отвел ему Дмитрий Иванович и во время нашествия Тохтамыша…

Перед Куликовской битвой враги Москвы предпринимали настойчивые попытки поссорить братьев и столкнуть их друг с другом. Можно думать, что Владимира пытались втянуть в заговор с целью убийства Дмитрия. Однако серпуховской князь оказался на высоте положения и отправил злоумышленников в цепях на суд великого князя в Москву.

Литовские связи Владимира сослужили службу Дмитрию. Вместе с князьями Дмитрием Михайловичем Волынским и Андреем Ольгердовичем Полоцким Владимир в 1379 году возглавлял поход московского войска на Брянск, Трубчевск и Стародуб. Наиболее значительным успехом этого похода был переход на сторону москвичей еще одного Ольгердовича — князя Дмитрия Трубчевского.

Исследователи древнерусской литературы придают большое значение тому, в каком соседстве находится интересующее их произведение в рукописных сборниках. Нечто подобное можно проследить и в биографии Владимира Серпуховского. По причинам, о которых мы можем только догадываться, он ходит в походы (на Брянск, на Куликово поле, на Рязань) в сопровождении литовских князей, и прежде всего — Дмитрия Боброка. Волынский князь (предположительно, сын Кориата Гедиминовича) был как минимум лет на десять старше Владимира (365, 292). Это давало ему моральное право выступать в роли советника. И всё же остается открытым вопрос: в каком качестве он постоянно сопровождал Владимира Серпуховского? Родственника? Военного советника? Наставника? Своего рода «комиссара», призванного контролировать политические решения князя Владимира? И почему на эту роль был избран именно Боброк?

Здесь следует вспомнить о безоговорочной личной преданности Дмитрия Боброка Дмитрию Московскому — преданности, основанной на близких родственных отношениях. Московские князья со времен Даниила были большими мастерами на устройство выгодных матримониальных комбинаций. Один из постулатов этой дипломатии состоял в том, чтобы привязывать знатных перебежчиков к дому Калиты с помощью брачных уз.