Предсмертное распоряжение князя Семена создавало конфликтную ситуацию. История Руси знала примеры такого рода. В самом начале XIV века последний удельный князь Переяславля-Залесского Иван Дмитриевич завещал удел своему дяде Даниилу Московскому. По традиции выморочные уделы возвращались в состав великого княжества Владимирского. Возмущенный таким решением великий князь Владимирский Андрей Александрович начал тяжбу с Даниилом. Спор продолжали сыновья и преемники обоих князей.

На сей раз возмущенными оказались великий князь Василий Михайлович Тверской и младший брат завещателя князь Еремей Константинович Дорогобужский. Они обратились с жалобой в Москву к митрополиту Алексею, который, в свою очередь, отдал это дело на суд тверскому владыке Василию. Решение владычного суда оказалось неожиданным для жалобщиков и их московских доброхотов. Епископ Василий «оправил», то есть признал правым князя Михаила Александровича.

Недовольные этим решением князья обратились к митрополиту Алексею с жалобой на неправый суд тверского владыки. Митрополит вызвал епископа в Москву и подверг какому-то суровому наказанию — «бышеть» ему «истома и протор велик» (43, 84).

Заручившись решением московского суда и получив для его исполнения московскую рать, Василий Кашинский отправился сводить счеты со своими домашними недругами. Опустошению подверглись даже церковные земли тверского владыки (43, 84).

Этот поход Василия Кашинского сильно напоминал карательные рейды ордынцев. Не сумев с ходу взять Городок, союзники учинили повсюду на своем пути погром и насилие. Особенно свирепствовали москвичи и «волочане» — воины из Волока Ламского, новгородского анклава между московскими и тверскими землями. Для тех и других Тверская земля представляла собой вражескую территорию, где не грех разграбить и церковные волости. Отпустив нагруженных добычей союзников (главной добычей княжеских войн были пленные), Василий Кашинский вернулся в покоренную Тверь. Однако торжество его продолжалось недолго. Слишком велик был градус ненависти, который накопили по отношению к нему жители Твери.

В Москве смотрели на тверскую усобицу со своей колокольни. Юный князь Дмитрий и его советники пришли к выводу, что настал благоприятный момент для фактического овладения Тверским княжеством. На смену ослабевшему и состарившемуся князю Василию Михайловичу должен был прийти его сын Михаил. Как представитель кашинского дома, женатый на дочери Семена Гордого и обязанный своим троном москвичам, он мог стать послушным исполнителем московских предначертаний.

Этот план открывал заманчивую перспективу. Прочный союз Москвы и Твери мог бы стать большим шагом вперед в деле «собирания Руси».

Совершенно другие виды открывала для Москвы победа Михаила Александровича. Это был наследственный враг Москвы. Он имел широкие связи в Литве. В случае его победы над кашинским семейством литовская экспансия на восток обретала тверской плацдарм, позволявший Ольгерду успешно наступать на Новгород и Смоленск. Москва оказывалась окруженной владениями союзников и родственников Ольгерда. Ослабленная внутренними распрями Орда не могла остановить литовское наступление на Северо-Восточную Русь. К тому же горький опыт совместных действий с татарами научил москвичей простой истине: татарская «помощь» приносит больше вреда, чем пользы.

Таким образом, интересы Москвы требовали союза с кашинским князем. Моральная сторона дела, разумеется, не могла никого остановить…

Московские и волоцкие полки ушли восвояси.