Холидей не обладал лидерскими качествами, благодаря которым среди прочих героев Запада выделялся тот же Уайетт Эрп.

Если что и любил Холидей больше партии в покер, так это ссоры. Он прекрасно вписался в конфликтную обстановку Далласа. Потом он отличился в Джексборо, небольшом захолустном городке близ гарнизона Форт-Ричардсон, на северо-западной границе штата, где цивилизация пребывала еще только в зачаточной форме.

Наслышанный об убийцах, в изобилии обретавшихся на фронтире, доктор не боялся перекинуться в картишки по-крупному даже с самыми опасными людьми. В Джексборо он натворил дел очень скоро после прибытия: ссора вышла с солдатом из гарнизона, получившим увольнительную в город. Когда они с Холидеем сели за стол, солдат раскричался, мол, джорджиец сдал ему паршивые карты. Пришлось Холидею срываться в дорогу; ни к чему было вспыльчивому джорджийцу попадаться в руки военным — те непременно поймали бы его и казнили за убийство товарища. Дорога выдалась долгая и опасная, однако Холидей успел покинуть город до того, как весть о смерти несчастного вояки достигла гарнизона.

От Джексборо до Денвера, что в штате Колорадо, было целых восемьсот миль, и большая часть пути пролегала через северную часть Техаса, известную как Ручка сковородки, и кишащие враждебными индейцами (а заодно и беглыми мексиканскими бандитами) ничейные земли. Впрочем, отважный доктор справился с невзгодами дороги и вскоре достиг Денвера, оставшись при скальпе и неизбывном желании нарваться на очередную ссору. Было лето 1876 года, и хотя Денвер размерами превосходил Даллас, законы в нем и обычаи царили те же. Прожив в городе дня два, доктор понял: перебравшись сюда, он ничего не потерял.

Городок в Скалистых горах понравился ему во всех отношениях, и доктор — решив стяжать славу опасного убийцы, — не стал сидеть сложа руки. Нравы в Денвере царили жестокие, однако в городе действовал строгий закон о запрете на ношение оружия. Холидей, дабы не выделяться, отложил в сторону револьвер… и тут же приобрел жуткого вида нож. Подкованный, он поспешил пустить клинок в дело: жестоко изрезал лицо и шею некоему Баду Райану, мирному и порядочному человеку, с которым опять-таки играл в карты. Бад Райан до сих пор жив и спустя тридцать лет носит отметки, напоминающие о столкновении с кровожадным Холидеем. А тогда вновь пришла пора доктору спасаться бегством. На сей раз он отправился в Додж-Сити, что в штате Техас. Там я с ним и познакомился — хотя о его делах слышал и прежде.

Из Доджа Холидей поехал в Тринидад, что в штате Колорадо, и там спустя всего неделю после прибытия серьезно ранил выстрелом из револьвера юношу по имени Кид Колтон (с которым тоже играл в карты), по совершенно пустячному поводу. Снова пришлось бежать, и Холидей остановился в Лас-Вегасе, что в Нью-Мексико. В то время городок переживал бум, поскольку через него провели железную дорогу. В Лас-Вегасе Холидей вовсю резался в карты и как-то поссорился в салуне с местным выпивохой и транжирой Майком Гордоном. Предложил ему выйти на улицу, и только когда неприятель покинул салун, Холидей застрелил его. Из Лас-Вегаса до Додж-Сити неторным путем — пять сотен миль, и Холидей, спасаясь от погони, преодолел их в седле. В Додж-Сити он ждал до осени 1880 года, пока наконец не приехал Уайетт Эрп и не забрал его на крытой повозке. До тех пор, однако, Холидей жил тише воды, ниже травы, и многие поверили, будто все жертвы доктора сами виноваты, потому как вынуждали Холидея к насилию. Я же уверен: он сам всегда искал ссоры. Холидей душой и телом был предан Уайетту Эрпу, за которого всегда и везде готов был отдать жизнь. Он помог братьям Эрпам в тумстоунской уличной перестрелке с Маклори и Клэнтонами. Именно Док Холидей на пару с Уайеттом Эрпом убил Фрэнка Стилвела на железнодорожной станции в Тасконе — за то, что тот участвовал в покушении на Моргана Эрпа. Отправился с Уайеттом Эрпом в Уэтстон-Спрингс, где Эрп застрелил Курчавого Билла Броциуса.