В начале 30-х годов слава об Утесове и его оркестре широко гуляла по стране. В 1933 году кинорежиссер Григорий Александров пригласил его на одну из главных ролей в первую звуковую комедию «Веселые ребята». Сюжет фильма родился из спектакля «Музыкальный магазин», в котором главные роли исполняли Утесов и его оркестр (поэтому имя главного персонажа в спектакле и фильме было одно — Костя Потехин). Успех музыкальной комедии был феноменальным. Песни Исаака Дунаевского в исполнении Утесова и Л. Орловой стали мгновенно знаменитыми. Даже на международном конкурсе в Венеции фильм был удостоен специального приза. Однако вклад самого Утесова был оценен своеобразно: если Г. Александров получил орден Красного Знамени, а Л. Орлова — звание заслуженного деятеля искусств РСФСР, то Утесов получил в награду… фотоаппарат. Даже по прошествии тридцати лет после выхода картины находились скептики, не признававшие успех Утесова в этом фильме. Например, в своей книге «Советская кинокомедия» Р. Юренев писал: «Леонид Утесов по внешним данным никак не подходил на роль Кости Потехина. Вместо молодой и сильной фигуры — жирок сорокалетнего интеллигента, вместо ясного и чистого голоса — хрипловатый, осевший баритон, вместо простых народных интонаций — сильный одесский акцент. Все это безнадежно портило образ».

В дальнейшем Г. Александров и Леонид Утесов стали чуть ли не врагами. Будучи соседями в дачном поселке, они в 50-е годы перестали друг с другом общаться. Когда в 1957 году режиссер решил придать своему фильму «вторую молодость», он попросил озвучить фонограмму Утесова молодого артиста и певца Владимира Трошина. Однако эта версия фильма в народе так и не прижилась. В 1966 году в «Известиях» композитор Н. Богословский по этому поводу писал: «Вся эта затея не нужна, оскорбительна и бестактна по отношению к Леониду Утесову».

До конца 30-х годов семья Утесовых жила в Ленинграде. Надо отметить, жила безбедно. По воспоминаниям П. Леонидова, когда после убийства Кирова в декабре 1934 года власти стали преследовать всех, кто принадлежал к дворянскому сословию, те стали спешно покидать город, продавая все за бесценок. Среди покупателей были и Утесовы. П. Леонидов пишет: «Утесов с семьей жил в те годы на улице Маяковского, а наша семья — на улице Жуковского, рядом с ним. В тот день все взрослые члены семьи Утесова разъехались по городу, чтобы и минуты не потерять из тех двадцати четырех часов, данных несчастным на сборы, а новым людям — на их ограбление. Елена Осиповна, жена Леди (так она звала Утесова), принесла в тот вечер целую кучу ювелирных вещей и показала их моим родителям. Я запомнил большую изумрудную лягушку «Фаберже», купленную ею за… двадцатку!»

То, что власти предержащие ценят его творчество, но не любят его лично, Утесов прекрасно знал. Из всех членов тогдашнего Политбюро хорошо к нему относился только один человек — его тезка, нарком путей сообщения Лазарь Каганович. Именно он помог затем артисту переехать из Ленинграда в Москву (Утесовы получили огромную квартиру на Красносельской в только что построенном Доме железнодорожников). Что касается отношения к Утесову Сталина, то здесь мнения противоречивы. Но один факт бесспорен: вождь любил блатные песни в исполнении Утесова. По этому поводу приведу слова кинорежиссера Леонида Марягина: «Утесов мне как-то рассказывал: «До войны было принято гулять по Кузнецкому. Вот поднимаюсь я как-то днем по Кузнецкому, а навстречу по противоположному тротуару идет Керженцев Платон Михайлович. Тот самый, который закрыл и разогнал театр Мейерхольда. Увидев меня, остановился и сделал пальчиком.