На следующий день мы работали в сборном концерте в Кремле в честь выпуска какой-то военной академии. Ну, сыграли фокстрот «Над волнами», спел я «Полюшко-поле». Занавес закрылся, на просцениуме Качалов читает «Птицу-тройку», мои ребята собирают инструменты… Тут ко мне подходит распорядитель в полувоенной форме и говорит: «Задержитесь. И исполните «Лимончики», «Кичман», «Гоп со смыком» и «Мурку». Я только руками развел: «Мне это петь запрещено». — «Сам просил, — говорит распорядитель и показывает пальцем через плечо на зал. Я посмотрел в дырку занавеса — в зале вместе с курсантами сидит Сталин.

Мы вернулись на сцену, выдали все по полной программе, курсанты в восторге, сам, усатый, тоже ручку к ручке приложил.

Вечером снова гуляю по Кузнецкому. Снизу вверх. А навстречу мне — сверху вниз — Керженцев. Я не дожидаюсь, когда подзовет, сам подхожу и говорю, что не выполнил его приказа и исполнял сегодня то, что он запретил. Керженцев побелел:

— Что значит «не выполнили», если я запретил?

— Не мог отказать просьбе зрителя, — так уныло, виновато отвечаю я.

— Какому зрителю вы не могли отказать, если я запретил?

— Сталину, — говорю.

Керженцев развернулся и быстро-быстро снизу вверх засеменил по Кузнецкому. Больше я его не видел».

Во время Великой Отечественной войны Леонид Утесов чем мог помогал фронту. На средства его джаз-оркестра были построены три самолета, названные с разрешения Сталина «Веселые ребята», и переданы в подарок Военно-Воздушным Силам РККА.

Песня «Мишка-одессит» в исполнении Утесова была одной из самых популярных на фронте. Учитывая это, Главпур армии и флота срочно разослал пластинку с этой песней в воинские части и на боевые корабли. Со своим оркестром Утесов тогда побывал на многих фронтах. В 1942 году он снялся в фильме «Концерт фронту!», и в том же году ему наконец было присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. В 1945 году в связи с 50-летием со дня рождения его наградили орденом Трудового Красного Знамени, а два года спустя он получил и звание заслуженного деятеля искусств РСФСР. Таким образом, в 40-е годы Утесов добрал многое из того, чем его обделили в 30-е. Хотя и не все. Например, звания народного артиста или лауреата Сталинской премии он тогда так и не удостоился. По одной из версий, в конце 40-х его включили в список лауреатов Сталинской премии, однако Сталин его фамилию из списка вычеркнул. По этому поводу приведу слова свидетеля тех событий композитора Т. Хренникова: «Мне, например, виделось тогда, что Утесов очень много делает, чтобы на нашей почве насадить настоящий благородный джаз, без вульгаризмов и крайностей. И даже способствовал тому, чтобы Утесов получил звание. Однако этому воспротивился Сталин, который при обсуждении небрежно бросил: «Это какой Утесов? Который песенки поет? Но у него же в голосе ничего нет, кроме хрипоты!» И провалили Утесову звание». (Любимым певцом Сталина в те годы был Максим Михайлов, у которого действительно был прекрасный голос.)

При жизни об Утесове ходили самые невероятные слухи. В середине 30-х годов люди судачили о том, как он собирался на шине (!) переплыть Черное море и удрать в Турцию, однако бдительные пограничники не позволили ему этого сделать.