В 1988 году Шевкуненко вышел из тюрьмы в очередной раз, правда, теперь уже инвалидом II группы (у него был обнаружен туберкулез). В Москву его не пустили, и ему пришлось податься в Смоленск. Там он почти год провалялся в больнице. Выйдя из больницы, женился на Елене Н. Однако семейная жизнь длилась недолго - 2 декабря 1989 года его арестовали. По словам его жены, арест мог быть подстроен. Якобы днем, когда она была одна в доме, пришел неизвестный мужчина и передал ей пакет для Сергея. А там оказался пистолет.

По другой версии все выглядело иначе. По ней выходило, что Шевкуненко отнюдь не собирался «завязывать» со своим преступным прошлым и вел двойную жизнь. Частенько наведываясь в Москву, он большую часть времени проводил в игорном заведении при «Мосфильме», где профессионально обыгрывал завсегдатаев в карты. Дело у него ладилось настолько хорошо, что он умудрился выиграть автомобиль, принадлежавший супруге посла одной из западноевропейских стран. Женщина, проигравшись, в последней надежде поставила машину на кон, но фортуна и на этот раз от нее отвернулась.

Однако игра в карты выглядела невинной забавой в сравнении с тем, чем в дальнейшем пришлось заняться Шевкуненко. Летом 1990 года он отправился в Тольятти (кстати, на той самой выигранной машине), где стал участником одной из кровавых разборок в среде местной «братвы». Правда, участником пассивным - в тот момент, когда его подельник расстреливал конкурентов, Шевкуненко держал их на мушке. Поэтому, когда на месте побоища внезапно объявились оперативники, Шевкуненко успел отбросить пистолет подальше, тем самым спасая себя от серьезного наказания. За это его тогда и арестовали. Суд приговорил Шевкуненко к тюремному заключению сроком на один год (статья 218 УК РФ).

Свинцовая точка в конце

В 1991 году Шевкуненко освободился, но уже через 49 дней вновь угодил за решетку. На этот раз за кражу икон. И в этом деле имеется масса темных пятен. По словам самого Шевкуненко, иконы ему принес неизвестный, который попросил установить их подлинность. В момент экспертизы Шевкуненко арестовали. Однако неизвестного задержать так и не удалось. В итоге кражу «повесили» на Шевкуненко и вновь упекли его за решетку на три года. Вполне вероятно, что все это дело было кем-то ловко подстроено. Но кем? Видимо, теми, кто не хотел видеть Артиста на свободе. А такие люди были как в уголовной, так и в правоохранительной среде.

В 1994 году Шевкуненко вышел на свободу - как оказалось, в последний раз. К тому времени он уже успел завоевать значительный авторитет в преступной среде и стать «положением». Эта ступень в уголовной иерархии предшествует званию вора в законе, и Шевкуненко в ближайшем будущем реально претендовал на получение этого звания. Однако...

Вернувшись в Москву, Шевкуненко прописался по адресу матери на улице Пудовкина. Вся прилегающая к этой улице территория тут же отошла под надзор его «бригады». Люди Шевкуненко специализировались на рэкете, похищении заложников, угонах автомобилей, торговле наркотиками (сам Шевкуненко якобы крепко «сидел» на кокаине). Кроме того, они контролировали ряд крупных объектов на прилегающих территориях, в том числе элитный спортклуб на Мосфильмовской улице, и занимались махинациями в сфере приватизации жилья. Именно на последнем поприще Шевкуненко, видимо, и погорел.

Судя по всему, интересы Артиста пересеклись с интересами казанской группировки, которая по силе и влиянию всегда считалась одной из самых «крутых» в столице. Не привыкшая уступать, эта группировка всерьез «наехала» на Шевкуненко и заставила его отступить. Для него дело приняло настолько серьезный оборот, что в начале февраля 1995 года он надумал вместе с 75-летней матерью уехать к сестре в США. Были оформлены все соответствующие документы, и день отъезда был не за горами.